Métronidazole - Définition

Introduction

Métronidazole
Général
No CAS	443-48-1
No EINECS	207-136-1
Code ATC	J01XD01 A01AB17 D06BX01 G01AF01 P01AB01
DrugBank	DB00916
PubChem	4173
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H9N3O3
Masse molaire	171,154 ± 0,0069 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	160 °C
Solubilité	9,5 g·l-1 eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases R : 40,
Phrases S : 36/37,
SIMDUT
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
DL	3 800 mg·kg-1 souris oral 3 640 mg·kg-1 souris s.c. 870 mg·kg-1 souris i.p.
Classe thérapeutique
Antibiotique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le métronidazole est un antibiotique et antiparasitaire appartenant aux nitroimidazoles. Il inhibe la synthèse des acides nucléiques et est utilisé pour le traitement des infections liées à des bactéries anaérobies ainsi qu'à des protozoaires.

Il est efficace contre, entre autres : Giardia lamblia, Entamoeba histolytica, Trichomonas vaginalis, Clostridium difficile, Helicobacter pylori.

Le métronidazole est utilisé dans le traitement de colites pseudomenbraneuses, c'est pourquoi on peut le retrouver associé à d'autres antibiotiques tels que les macrolides apparentés pouvant provoquer ce type de maladie.

Le métronidazole est aussi prescrit pour le traitement des rosacées (type Rozagel) et des télangiéctasies.

Effets secondaires

Il a été montré in vitro que le métronidazole réagissait à température ordinaire avec le glutathion. Sa structure est à comparer avec celle de l'imurel (qui est aussi un nitroimidazole), et il est logique de penser qu'il peut être une source d'immunodéficience.

Le métronidazole est très amer et a un arrière-goût métallique persistant qui entraîne souvent de l'inappétence. Il peut provoquer des maux de tête. L'usage à longue durée et à forte dose peut entraîner des neuropathies périphériques.

Le métronidazole possède un effet antabuse : l'association avec l'alcool sous quelque forme que ce soit (y compris sirop antitussif) est à proscrire car elle peut provoquer de sévères nausées et des crampes.

La prise de métronidazole donne une couleur foncée à l'urine.

• Grossesse : des effets tératogènes et mutagènes ne peuvent être exclus avec certitude. En Belgique, la manipulation et la réalisation de préparations à base de métronidazole sont interdites pendant la grossesse.

Le métronidazole potentialise l'action des anti-vitamines K et donc augmente le risque hémorragique.

Spécialités pharmaceutiques à base de métronidazole

Formes orales

• nom générique : Métronidazole (per os)
• noms commerciaux : Arilin® (Suisse), Flagyl® comprimés oraux (Belgique, Canada, France, Suisse), Metrolag® (Suisse), Metronidazol Alpharma® (Suisse)
• classe : Antibiotique nitroimidazole

Formes parentérales

• nom générique : Métronidazole (parentéral)
• noms commerciaux : Flagyl® pour perfusions (Belgique, France) réservées à l'usage hospitalier, Metrolag® (Suisse), Métronidazole i.v. B. Braun (Suisse), MÉTRONIDAZOLE générique (BAXTER, BIOSEDRA, BRAUN, LAVOISIER, MACO PHARMA, MERCK) (France)
• classe : Antibiotique nitroimidazole

Formes topiques

Formes dermiques

• nom générique : Métronidazole (dermique)
• noms commerciaux : Périlox® et Périlox-color® (Suisse), Rosalox® (Suisse), ROSICED® (France), ROZACREME® (France), ROZAGEL® (France), Rozex® (Belgique, Suisse) (réservé au traitement de l'acné rosacée ; usage interdit pendant la grossesse)
• classe : Antibiotique nitroimidazole

Formes vaginales

• nom générique : Métronidazole (topique vaginal)
• noms commerciaux : Ovules Flagyl® (Belgique, France, Suisse)
• classe : Antibiotique nitroimidazole

Divers : usage dentaire

• nom générique : Métronidazole (usage dentaire)
• noms commerciaux : COLLAZOLE® (France), Gel dentaire Elyzol® (France, Suisse), GRINAZOLE® (France), IMIZINE® (France), METROCOL® (France), METROGENE® . Non commercialisé pour cet usage en Belgique
• classe : Antibiotique nitroimidazole