Musc synthétique - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
Les muscs synthétiques sont une classe de composés semi-volatils principalement utilisés comme fragrances dans divers produits de consommations (savons, parfums, détergents, etc.).
Ils peuvent être séparés en trois classes distinctes : les muscs polycycliques, les muscs nitro-aromatiques et les muscs macrocycliques.
Ils ont été synthétisés à partir du 19ème siècle afin de remplacer le musc naturel provenant de source animale, principalement pour des raisons éthiques et économiques.
Principaux dérivés
Les principaux dérivés commercialement utilisés sont les muscs polycycliques suivants:
- 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexaméthylcyclopenta[g]-2-benzopyrane(HHBC ou Galaxolide®)
- 1,3,4,6,7, 8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexaméthylcyclopenta[g]-2-benzopyran-1-one (HHBC-lactone ou Galaxolidone)
- 7-Acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyle-1,2,3,4-tetrahydronaphthalène (AHTN ou Tonalide®)
- 5-Acétyl-1,1,2,6-tetraméthyle-3-isopropyl-dihydroindène (ATII ou Traseolide®)
- 6-Acétyl-1,1,2,3,5-hexaméthyledihydroindène (AHDI ou Phantolide®)
| Nom ; abréviations (marque de commerce) | Structure chimique | # CAS |
|---|---|---|
| 7-Acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalène; AHTN (Tonalide®) | 1506-02-1 | |
| 6-Acétyl-1,1,2,3,5-hexaméthyldihydroindène; AHDI (Phantolide®) | 15323-35-0 | |
| 5-Acétyl-1,1,2,6-tetraméthyl-3-isopropyl-dihydroindène; ATII (Traseolide®) | 68140-48-7 | |
| 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexaméthylcyclopenta-(g)-2-benzopyrane; HHCB (Galaxolide®) | 1222-05-5 | |
| 1,3,4,6,7, 8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexaméthylcyclopenta[g]-2-benzopyran-1-one; HHCB-lactone (Galaxolidone®) | N/A | |
| 2,6-Dinitro-3,5-diméthyl-4-acétyl- tertbutylbenzène; Musc Cétone | 81-14-1 | |
| 5-Tert-Butyl-2,4,6-Trinitro-M-Xylène; Musc Xylène | 81-15-2 | |
| Éthylènbrassylate; Musc T | 105-95-3 | |
| Oxacyclohexadécèn-2-one; (Habanolide®) | 34902-57-3 | |
| Cyclopentadécanolide; | 106-02-5 |
Biodégradabilité
Selon diverses études, les muscs synthétiques sont très faiblement, voir non-biodégradables selon les tests standards de biodégradations. Cependant, pour le cas des muscs cétone et xylène, il a été observé que le groupement nitro sur ces molécules subissait des modifications structurelles, menant à la détection de métabolites aminés dans les eaux d’égouts ainsi que chez certaines espèces de poissons. Selon d’autres études (étude de sol, de microcosme et de métabolisation), il apparait que les muscs AHTN, HHBC et AHDI peuvent se dégrader par biotransformation et par minéralisation
Propriétés physiques
| Musc | Solubilité dans l'eau (mg/L) | Pression de vapeur (mPa) | Log Kow | Log Koc |
|---|---|---|---|---|
| AHTN | 1,25 | 60,8 | 5,70 | 4,80 |
| AHDI | 0,25 | 13,2 | 5,85 | 4,80 |
| ATII | 0,09 | - | 6,30 | - |
| HHCB | 1,75 | 72,7 | 5,90 | 4,86 |
| Musc cétone | 0,46 | 0,04 | 4,30 | - |
| Musc xylène | 0,15 | 0,03 | 4,90 | - |
| Musc T | 1,70 | - | 4,71 | - |
| Habanolide | 0,20 | 160,0 | 3,94 | 3,55 |
| Cyclopentadécanolide | 0,15 | - | 6,15 | - |
Malgré la faible solubilité dans l’eau des muscs synthétiques, ceux-ci demeurent potentiellement dangereux : le caractère liposoluble (Log Kow) ainsi que le coefficient d’absorption élevé de certains composés (Log Koc) peut être à l’origine d’une bioaccumulation accrue dans les graisses chez certaines espèces animales.
