Pyridine N-oxyde - Définition

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Introduction

Pyridine N-oxyde
Général
Nom IUPAC
Synonymes pyridine-1-oxyde
pyridine-N-oxyde
N-oxyde de pyridine
pyridine N-oxyde
pyridine-N oxyde (sic!)
No CAS 694-59-7
No EINECS 211-774-6
No RTECS UT6410000
PubChem 12753, 24888050
Apparence solide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C5H5NO  
Masse molaire 95,0993 ± 0,0048 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 62 à 67 °C
ébullition 270 °C
90 à 92 °C à 0,13 Pa
Point d’éclair 143 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyridine N-oxyde est un composé organique hétérocyclique de formule brute C5H5NO. Ce solide incolore, hygroscopique est le produit de l'oxydation de la pyridine, c'est un amine oxyde. Cette molécule est plane. Il est rarement utilisé comme un réactif oxydant en synthèse organique. C'est aussi un ligand en chimie de coordination.

Synthèse

La préparation peut être faite par la réaction de la pyridine avec un acide percarboxylique. Les acides peroxocarboxyliques peuvent être préparés in situ à partir de l'acide carboxylique et du peroxyde d'hydrogène (H2O2). Un autre réactif oxydant pour la production de pyridine N-oxyde est, par exemple, l'acide de Caro.

Cependant, la synthèse standard du pyridine N-oxyde est faite avec l'acide peracétique qui produit un dérivé protoné. Un traitement ultérieur avec une base dégage l'oxyde neutre.

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