Skype est à l'origine d'un débat sur la sécurité des communications par la technique de la voix sur IP et de la sécurité liée au logiciel Skype lui-même. Les questions majeures proviennent de ce que Skype utilise certains utilisateurs pour relayer les communications d'autres utilisateurs et que Skype est une application totalement fermée utilisant des protocoles fermés pour sécuriser son trafic.
Un des objectifs du chiffrement est de lever les questions de confidentialité pour les communications qui sont relayées par d'autres utilisateurs. Ces choix ont eu un impact sur le marché de la voix sur IP, en général. Le chiffrement des communications est un enjeu qui a gagné de l'intérêt auprès des utilisateurs.
Skype a fait l'objet d'un communiqué du ministère de l'Éducation nationale français au cours du mois de septembre 2005, demandant sa désinstallation des postes équipés dans tous les établissements scolaires publics. Il semblerait que certains serveurs Skype permettent d'intercepter des informations et le logiciel pourrait aussi servir d'abri à un cheval de Troie.
Cette information est à prendre avec des pincettes, puisqu'en réalité, c'est un cheval de Troie se propageant par courriel qui se fait passer pour une mise à jour de Skype. Cette alerte de sécurité date du 18 octobre 2005. Le danger vient donc d'une contrefaçon et non de Skype lui-même.
Se protéger contre ces problèmes sera difficile pour cette administration : régler le problème semble plus complexe qu'un simple paramétrage de pare-feu. On peut lire à ce sujet un article de ZDNet qui semble confirmer que ce malware se transmet uniquement par mail, ainsi que la réaction officielle de Skype sur ce sujet, qui rappelle les bases de la distribution de logiciel des grandes entreprises, à savoir que les programmes et les patchs ne sont jamais distribués par mail.
Le code source de Skype n'étant pas public, aucun expert ne peut l'évaluer de manière indépendante. Néanmoins Philippe Biondi et Fabrice Desclaux de EADS ont pratiqué une étude de rétro-ingénierie Silver Needle in the Skype. Ils l'ont présentée lors de la conférence Black Hat Europe en mars 2006 et au SSTIC en juin 2006.
En octobre 2008, l'OpenNet Initiative a publié une étude de chercheurs canadiens montrant que Skype, via son partenariat avec le groupe chinois TOM Online (en), participait à la censure en République populaire de Chine en filtrant certains mots-clé dans les conversations et en dénonçant aux autorités les utilisateurs concernés, sans que ceux-ci soient tenus au courant. Le président de Skype, Josh Silverman, a déclaré : « il est de notoriété publique que la censure existe en Chine et que le gouvernement chinois surveille depuis de nombreuses années les communications, à l'intérieur du pays ou vers l'étranger » et affirmé qu'il était normal de se plier aux lois en vigueur. Il a aussi assuré que TOM Online ne stockerait plus les messages.