Xanthoptérine - Définition

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Xanthoptérine
Xanthoptérine
Général
Nom IUPAC
No CAS 119-44-8
No EINECS 204-325-0
PubChem 8397
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaune orangé
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5N5O2  
Masse molaire 179,1362 ± 0,0068 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion > 360 °C (décomposition)
Solubilité Insoluble dans l'eau
soluble dans la soude et l'ammoniaque
Écotoxicologie
LogP -1,440
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La xanthoptérine est un composé hétérocyclique dérivé de la ptérine. C'est un pigment ptérinique jaune, présent par exemple dans les ailes de papillon, à partir desquelles FG Hopkins a extrait pour la première fois en 1889 ce type de pigments, ou dans l'urine des mammifères. Heinrich Otto Wieland et Clemens Schöpf ont isolé pour la première fois la xanthoptérine à l'état pur, à partir des ailes du citron, en 1924.

La structure chimique de la xanthoptérine a été identifiée pour la première fois en 1940 par R. Purrmann.

Certains micro-organismes peuvent convertir la xanthoptérine en acide folique (vitamine B9).

La xanthoptérine un produit final du métabolisme des ptéridines non conjuguées (dihydrobioptérine et tétrahydrobioptérine), qui semble inhiber la croissance et la prolifération des lymphocytes stimulés par la concanovaline. On observé de hauts niveaux en xanthoptérine chez les patients souffrant de maladies du foie et d'hémolyse, cette dernière augmentant les niveaux de 35%.

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