Ptérine - Définition
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Introduction
| Ptérine | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre cristalline jaune-beige | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C6H5N5O | |
| Masse molaire | 163,1368 ± 0,0065 g·mol-1 | |
| pKa | 2,20 à 20 °C 7,86 à 20 °C | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | > 300 °C | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 37/39, | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | -1,890 | |
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La ptérine (du grec pteron, aile) est un composé hétérocyclique constitué d'un noyau de pyrazine fusionné avec un noyau de pyrimidine (une ptéridine donc), avec sur le carbone 4 de la pyrimidine, un groupe carbonyle, et sur le carbone 2 un groupe amine. Il existe plusieurs tautomères de la ptérine, comme montré ci-dessous. On appelle les ptérines les dérivés de la ptérine, c'est à dire les dérivés de la 2-amino-4-oxoptéridine, portant des groupes sur le noyau de pyrazine.
Occurrence naturelle
Les ptérines sont présentes dans de nombreuses biomolécules, notamment dans les pigments qui donnent leur couleurs aux insectes, comme la xanthoptérine; les ptérines furent d'ailleurs découvertes dans les pigments des ailes (pteron en grec, d'où leur nom) de papillon. Elles ont aussi un rôle important comme cofacteurs, comme la bioptérine ou l'acide folique (Vitamine B9).
Les dérivés de ce dernier, les folates sont des ptérines « conjuguées » (conjugaison de type céto-énolique), portant en plus sur le carbone 6 du noyau ptéridine un groupe acide paraaminobenzoïque lui même lié à un groupe glutamate. Ce sont des composé essentiels dans un grand nombre de réaction biochimiques de transfert de groupe. On compte parmi ces réactions biosyntétiques folato-dépendantes le transfert de groupes méthyles à l'homocystine dans le cycle de la S-adénosyl méthionine, ou le trasfert de groupe formyle à la méthionine pour former la N-formylméthionine (fMet).
Biosynthèse
La biosynthèse des ptérines se fait à partir de la guanosine triphosphate (GTP), avec l'aide de l'enzyme GTP cyclohydrolase I que l'on trouve aussi bien chez procaryotes que chez les eucaryotes.
Propriétés
La ptérine se présente sous la forme de cristaux ou de poudre cristalline jaune à beige. Chauffé, elle se décompose sans fondre.
La ptérine possède deux pKa, un premier à 2,20 le second à 7,86 (eau, 20 °C)..
La ptérine possède deux nombreuses formes tautomères, par la délocalisations des doubles liaisons dans les deux cycles, et sur les fonctions amine et cétone.
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2-amino-4-hydroxyptéridine |
La tautomérie sur la fonction cétone permet la création d'un isomère plus ou moins stable, la 2-amino-4-hydroxyptéridine forme énol de la ptérine, à partir de laquelle sont formés les folates:
