Xylénol - Définition

Introduction

Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle benzénique avec deux groupes méthyles et un groupe hydroxyle. le terme xylénol vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.

Il existe six isomères du xylénol, dépendamment de la position des trois susbsituants sur le cyle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyles en position ortho du groupe hydroxyle.

Propriétés

Les propriétés physiques des 6 isomères du xylenol sont assez similaires.

Xylénol
Nom	2,3-xylénol	2,4-xylénol	2,5-xylénol	2,6-xylénol	3,4-xylénol	3,5-xylénol
Structure
Numéro CAS	526-75-0	105-67-9	95-87-4	576-26-1	95-65-8	108-68-9
	1300-71-6 (mélange d'isomères)
Point de fusion	73 à 75,5 °C	24 °C	75 à 77 °C	46 à 48 °C	65 à 68 °C	61 °C
Point d'ébullition °C	216 °C	210 °C	212 °C	203 °C	226 °C	219 °C
pKA	10,50	10,45	10,22	10,59	10,32	10,15
Solubilité	peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol: soluble à très soluble dans l'eau, 3,4-Xylenol: miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther
Symboles
Phrases de risque	24/25 - 34 - 51/53					24/25 - 34
Conseils de prudence	(1/2) - 26 - 36/37/39 - 45 - 61					(1/2) - 26 - 28 - 36/37/39 - 45

Utilisation

Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.

Le 2,6-xylénol est un monomère du Poly(oxyde de p-phénylène).