Xylène - Définition et Explications

Introduction

ortho-xylène C₆H₄(CH₃)₂

para-xylène C₆H₄(CH₃)₂

meta-xylène C₆H₄(CH₃)₂

Le terme xylène se réfère à un groupe de trois dérivés du benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également...), correspondant aux isomères ortho-, méta- et para- du diméthylbenzène. Le xylène technique est un mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses...) des trois isomères, de composition voisine de méta- (60%), ortho- (10-25%) et para- (10-25%).

Structure et isomères

Tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou...) comme pour le benzène, la structure du xylène est plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle...). C'est un composé aromatique, et les électrons formant (Dans l'intonation, les changements de fréquence fondamentale sont perçus comme des variations de...) les liaisons π du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.

Le préfixe o- (xylène), p- ou m- indique à quels atomes de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C,...) du noyau aromatique sont fixés les groupements méthyle. En numérotant les atomes de carbone à partir d'un atome (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut...) lié à un groupement méthyle, le composé est du o-xylène (1,2-diméthylbenzène) si l'atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que...) de carbone adjacent, numéroté 2, est également lié à un groupement méthyle. Si le carbone numéroté 3 est lié à un groupement méthyle, le composé est le m-xylène (1,3-diméthylbenzène). Si le carbone numéroté 4 est lié à un groupement méthyle, le composé est le p-xylène (1,4-diméthylbenzène).

Production et utilisation

Le xylène est produit à partir du pétrole (Le pétrole est une roche liquide carbonée, ou huile minérale. L'exploitation de...) dans l'industrie pétrochimique. En termes de volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension...), c'est l'un des 30 composés chimiques les plus produits aux USA (environ 450 000 tonnes par an). Il est utilisé comme solvant, notamment en tant que céruménolytique. Il est aussi utilisé par les industries de l'impression, du caoutchouc et du cuir. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'acide téréphtalique (L'acide téréphtalique est un des isomères des trois acides phtaliques. C'est un acide important...), utilisé comme monomère pour la production de polymères de type téréphtalate. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme pesticide (Un produit phytosanitaire est une substance émise dans une culture pour lutter contre des...), utilisé aussi en parasitologie dans la méthode de KOHN pour vérifier la bonne déshydratation (La déshydratation est la perte ou l'élimination de l'eau d'un corps. Cette dernière...) de frottis (En médecine, on appelle frottis un prélèvement médical au moyen d'un...) de selle, comme diluant pour la peinture ainsi que dans la peinture et les vernis. Il est présent en faibles quantités dans les carburants pour l'aviation (L'aviation est une activité aérienne définie par l'ensemble des acteurs,...) ainsi que dans l'essence. En présence de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium (Le permanganate de potassium est un sel inorganique de formule chimique KMnO4. Il est composé...) KMnO₄, le groupement méthyle peut être oxydé jusqu'à former un acide carboxylique (Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupement carboxyle...). Lorsque les deux groupements méthyle sont oxydés, le o-xylène forme l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions...) phtalique et le p-xylène l'acide téréphtalique.

Propriétés physico-chimiques

Le xylène est un liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est...) incolore, d'odeur agréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille (Les goudrons de houille (coal tar), appelé aussi simplement goudron, sont des...), et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et...) de fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) est comprise entre -47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...) est voisine de 140 °C pour tous les isomères. La densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la...) est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau). L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût (Pour la faculté de juger les belles choses, voir Goût (esthétique)) est apparent dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.

Isomères du xylène
Général
Nom	o-xylène	m-xylène	p-xylène
Nom complet	1,2-diméthylbenzène	1,3-diméthylbenzène	1,4-diméthylbenzène
Autre nom	o-xylol	m-xylol	p-xylol
Formule chimique	C8H10
SMILES	Cc1c(C)cccc1	Cc1cc(C)ccc1	Cc1ccc(C)cc1
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire	106,16 g/mol
Apparence	liquide incolore
Numéro CAS	95-47-6	108-38-3	106-42-3
Numéro CAS pour le mélanges des 3 isomères 1330-20-7
Propriétés physiques
Densité	0,88, liquide	0,86, liquide	0,86, liquide
Solubilité dans l'eau	quasiment insoluble
Soluble dans les solvants non polaires comme les hydrocarbures aromatiques
Température de fusion	-25 °C (248 K)	-48 °C (225 K)	13 °C (286 K)
Température d'ébullition	144,43 °C	139,1 °C	138,2 °C
Température d'auto-inflammation	463 °C (736 K)	527 °C (800 K)	528 °C (801 K)
Pression de vapeur (La pression de vapeur est la pression partielle de la vapeur d'un corps présent également sous...)	~8 hPa à 20 °C	~8 hPa à 20 °C	~8 hPa à 20 °C
Point (Graphie) critique	357,18 °C	343,9 °C	343,05 °C
Thermochimie
Cp
Sécurité
Dangers	inflammable, toxique par ingestion et inhalation, réagit avec les acides forts et les oxydants forts
Point d'éclair	32 °C	27 °C	27 °C
Phrases R et S	R: 10 - 20/21 - 38 S: 2 - 25
NFPA 704	3 2 0
SIMDUT (mélange d'isomères)	B2, D2A, D2B,
SIMDUT	B2, D2B,	B2, D2B,	B2, D2A, D2B,
SGH	Attention H226, H312, H315, H332,
DJA	1,5 mg/kg p.c./jour
Composés dérivés
Hydrocarbures aromatiques	toluène (Le toluène, également appelé méthylbenzène ou phénylméthane est...), mésitylène (Le mésitylène ou 1,3,5-triméthylbenzène, de formule chimique C9H12, est un...), benzène, éthylbenzène
Autres	xylénols - analogues du phénol