1,3,5-trioxane - Définition

Introduction

1,3,5-trioxane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	s-trioxane 1,3,5-trioxacyclohexane trioxyméthylène métaformaldéhyde trioxine
No CAS	110-88-3
No EINECS	203-812-5
No RTECS	YK0350000
PubChem	8081
ChEBI	38043
SMILES
InChI
Apparence	solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O3
Masse molaire	90,0779 ± 0,0037 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	62,5 °C, 59 à 62 °C
T° ébullition	112 à 115 °C
Solubilité	eau : 17.2 g/100 ml à 18 °C
Masse volumique	1,17 g·cm-3 à 65 °C
T° d’auto-inflammation	413,9 °C
Point d’éclair	45 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F
Phrases R : 11, 37, 63,
Phrases S : 36/37, 46,
Transport
-    1325
NFPA 704
2 2 0
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,5-trioxane, parfois aussi appelé trioxine, est un composé organique de formule brute C₃H₆O₃. C'est une trimère stable du formaldéhyde et l'un des deux isomères trioxane. Cette molécule consiste en un cycle à six atomes avec trois groupes méthylène alternant avec trois atomes d'oxygène.

Le 1,3,5-trioxane est un solide blanc avec un odeur de chloroforme. C'est une matière première pour certains types de plastique, un ingrédient dans certaines formules de combustibles solides comprimés -voir en:Hexamine fuel tablet- et il est utilisé dans les laboratoires de chimie comme une source stable de formaldéhyde.

Usage

En chimie, le 1,3,5-trioxane est utilisé comme une source stable et facilement manipulable de formaldéhyde anhydre. En solution acide, il est décompose en générant trois molécules de formaldéhyde. Il peut être aussi utilisé pour les polymérisations qui forment des résines d'acétal comme le plastique polyoxyméthylène.

Ce trioxane est melangé avec de l'hexamine puis comprimé en barres solides pour faire ces hexamine fuel tablet qui sont utilisés par les militaires et les campeurs comme combustible pour la cuisine.

Le 1,3,5-trioxane est un composé de restauration utilisé par les employés de pompes funèbres car il répare les cellules et maintient les contours du corps (cadavre) après la constriction des tissus post-mortem.