Acide anthranilique - Définition

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Acide anthranilique
Acide anthranilique
Général
Synonymes Acide 2-aminobenzoïque
Carboxyaniline
No CAS 118-92-3
No EINECS 204-287-5
Apparence sans odeur. flocons incolores à jaunes ou poudre cristalline blanche à jaune.
Propriétés chimiques
Formule brute C7H7NO2  
Masse molaire 137,136 ± 0,0069 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 146 à 148 °C
ébullition sublimation à 200 °C
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 6 g·l-1
Masse volumique 1,4 g·cm-3
Point d’éclair 150 °C
Pression de vapeur saturante à 52,6 °C : 0,1 Pa
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP 0,99-1,3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide anthranilique ou 2-aminobenzoïque ou ortho-aminobenzoïque (C7H7NO2) est un acide aminé obtenu par l'action d'un hypohalogénite sur le phthalimide (réaction de Hofmann) ou par réduction de l'acide 2-nitrobenzoïque (Béchamp par le fer en milieu acide ou par l'hydrogène en présence d'un catalyseur).

Solide incolore à jaune, l'acide anthranilique fond à 144 à 146 °C. Il est peu soluble dans l'eau froide mais fortement à chaud.

L'acide anthranilique est un intermédiaire important dans la synthèse de médicaments et de colorants. Précurseur principal du Qaalude, un stupéfiant, l'acide anthranilique et son dérivé N-acétylé sont des substances contrôlées.

En gravimétrie, on utilise une solution à 1% d'acide anthranilique pour précipiter l'argent, le cadmium, le cobalt, le cuivre, le fer, le mercure, le manganèse, le nickel, le plomb et le zinc.

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