Acide aminé - Définition et Explications

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Introduction

Un acide aminé est une molécule organique possédant un squelette carboné et deux fonctions : une amine (-NH2) et un acide carboxylique (-COOH). Les acides aminés sont les unités structurales de base des protéines.

Le premier de tous les acides aminés, l'asparagine, a été identifié en 1805 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Louis Nicolas Vauquelin.

Les atomes de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) de la chaîne carbonée (La chaîne carbonée est, dans une molécule organique, la chaîne formée par un ensemble d'atomes de carbone contigus, reliés par des liaisons covalentes. Il s'agit donc d'un enchaînement ininterrompu...) sont ordonnés par rapport au groupe carboxyle (En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un premier atome d'oxygène, et par une liaison simple à un...) et nommés par une lettre grecque : l'atome (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre. Il est...) de carbone directement lié au groupe carboxyle est le carbone α, et si le groupe amino est aussi sur ce carbone, il s'agit d'un acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) carboxylique aminé en position α, autrement dit un acide α-aminé. Par exemple, la lysine est un acide α-aminé portant un deuxième groupe aminé en position ε.

Il existe plus de 100 acides α-aminés présents dans la nature, certains ont été découverts sur des météorites, notamment les chondrites carbonées. 22 acides aminés sont représentés dans le code génétique (Le code génétique désigne le système de correspondance mis en jeu lors de la transformation de l'information génétique des gènes en protéines, au cours du processus de traduction. Les ribosomes...) animal (Un animal (du latin animus, esprit, ou principe vital) est, selon la classification classique, un être vivant hétérotrophe, c’est-à-dire...).

Dans la cellule, les acides aminés peuvent exister à l'état libre ou de biopolymères (peptides ou protéines). On peut ainsi distinguer différentes catégories d’acides aminés :

  • Certains acides aminés sont retrouvés dans les protéines, et sont capables de participer in vivo à la synthèse de ces protéines. Ce sont donc à la fois des constituants et des précurseurs des protéines.
  • Certains acides aminés sont retrouvés dans les protéines uniquement après leur biosynthèse (car ils ne se forment qu'après incorporation d’un autre acide aminé (Un acide aminé est une molécule organique possédant un squelette carboné et deux fonctions : une amine (-NH2) et un acide carboxylique (-COOH). Les acides aminés...) dans la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui...) protéique).
  • Certains acides aminés n'existent qu'à l'état libre. Bien qu'il existe de nombreux acides aminés dans la nature, l'hydrolyse des protéines ou peptides naturels conduit à 20 acides aminés.

Ces acides aminés sont les « maillons » qui constituent les protéines. Celles-ci sont comparables à des « colliers » constitués de cent à plusieurs milliers de ces « perles », reliées de manière covalente au moyen de fonctions amine et carboxylique (liaison peptidique). L'enchaînement des acides aminés constitue la structure primaire des protéines. Toutefois, ces dernières tirent leur propriétés de leur structure tertiaire, ou repliement spatial. Si le nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) d'acides aminés est inférieur à 20, on parle de peptide, et de 20 à 100 de polypeptide.

Structure générale

Structure commune à tous les acides aminés (dans la proline, le radical R se branche sur l'amine et forme un cycle)

Les acides aminés naturels sont essentiellement des acides α-aminés répondant à la structure générale :

Le complexe ci-contre sans R est appelé radical ou chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :) principale, il est commun à tous les acides aminés. R représente une chaîne latérale spécifique à chaque acide aminé. Les acides aminés sont en général classés d'après les propriétés de la chaîne latérale en cinq groupes : acide, basique, neutre, hydrophile (polaire) ou hydrophobe (Un composé est dit hydrophobe (du grec υδρο, hydro = eau, et Φοβοσ, phóbos = peur) ou lipophile quand il...) (apolaire).

Isomérie (Le terme isomérie vient du grec isos (identique) et meros (partie). L'isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Woehler a préparé l'acide...)

Ces deux molécules d'alanine sont l'image l'une de l'autre dans un miroir (Un miroir est un objet possédant une surface suffisamment polie pour qu'une image s'y forme par réflexion et conçu à cet effet. C'est souvent une couche...) et ne sont pas identiques car non superposables.

A part la glycine, où R = H, les acides aminés existent sous la forme de deux énantiomères, traditionnellement appelés D et L, selon que le groupe (-NH2) se trouve respectivement à droite ou à gauche dans la projection (La projection cartographique est un ensemble de techniques permettant de représenter la surface de la Terre dans son ensemble ou en partie sur la surface plane d'une carte.) de Fischer. En l'occurrence, comme le groupement acide est le plus souvent prioritaire selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog par rapport au substituant R, les acides aminés L naturels ont le plus souvent une configuration absolue (L'absolue est un extrait obtenu à partir d’une concrète ou d’un résinoïde par extraction à l’éthanol à...) S tandis que les D sont R. La cystéine ou R=CH2SH est une exception à ce schéma car, dans ce cas, R est prioritaire par rapport à COOH.

Ces énantiomères sont optiquement actifs : chaque isomère dévie la lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde de 380nm (violet) à 780nm (rouge). La lumière est intimement liée...) plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle d'un couteau, munie de deux poignées, à chaque extrémité de la lame. Elle permet le dégrossissage et le creusage...) polarisée et est dextrogyre (+) ou lévogyre (-) suivant que la rotation du plan de polarisation ( la polarisation des ondes électromagnétiques ; la polarisation dûe aux moments dipolaires dans les matériaux diélectriques ; En électronique, la polarisation est le fait d'appliquer une tension pour créer du...) de la lumière suit un sens (SENS (Strategies for Engineered Negligible Senescence) est un projet scientifique qui a pour but l'extension radicale de l'espérance de vie...) horaire ou antihoraire. Il n'y a pas de corrélation entre le sens de rotation du plan de polarisation (ou pouvoir rotatoire) et la configuration de l'acide aminé : ainsi la L-alanine est lévogyre et se note L(-)-alanine. Par convention, il y a correspondance (La correspondance est un échange de courrier généralement prolongé sur une longue période. Le terme désigne des échanges de courrier personnels plutôt qu'administratifs.) entre la représentation des oses et celle des acides aminés.

Les acides aminés L représentent la quasi totalité des acides aminés qui se trouvent dans les protéines. En effet, des enzymes dégradent les acides aminés dextrogyres qui pourraient être fatals, sauf dans certaines régions bien spécifiques (Ex: MP). Certains de ces acides aminés, comme la thréonine, possèdent un 2e carbone asymétrique (En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont différents. Ici un...). Dans ce cas, le composé naturel est appelé L, les 2 autres stéréoisomères dont les positions relatives des substituants sont différentes sont appelés "allo". Ceux-ci ne sont pas présents dans les protéines. Les acides aminés D se rencontrent dans certaines protéines produites par des organismes exotiques au fond des océans (Océans stylisé Ωcéans est un documentaire français réalisé par Jacques Perrin et Jacques Cluzaud dont le tournage a commencé en 2004 et produit en 2009.), comme certains mollusques. Ce sont également des composants abondants des parois cellulaires des bactéries (Les bactéries (Bacteria) sont des organismes vivants unicellulaires procaryotes, caractérisées par une absence de noyau et d'organites. La plupart des bactéries...).

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