Acide aminé - Définition et Explications

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Introduction

Un acide aminé est une molécule organique possédant un squelette carboné et deux fonctions : une amine (-NH2) et un acide carboxylique (-COOH). Les acides aminés sont les unités structurales de base des protéines.

Le premier de tous les acides aminés, l'asparagine, a été identifié en 1805 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet (Pierre Jean Robiquet, né à Rennes le 14 janvier 1780 et mort à Paris le 29 avril...) et Louis Nicolas Vauquelin.

Les atomes de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C,...) de la chaîne carbonée (La chaîne carbonée est, dans une molécule organique, la chaîne formée par un ensemble d'atomes...) sont ordonnés par rapport au groupe carboxyle (En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de...) et nommés par une lettre grecque : l'atome (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut...) de carbone directement lié au groupe carboxyle est le carbone α, et si le groupe amino est aussi sur ce carbone, il s'agit d'un acide carboxylique (Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupement carboxyle...) aminé en position α, autrement dit un acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions...) α-aminé. Par exemple, la lysine est un acide α-aminé portant un deuxième groupe aminé en position ε.

Il existe plus de 100 acides α-aminés présents dans la nature, certains ont été découverts sur des météorites, notamment les chondrites carbonées. 22 acides aminés sont représentés dans le code génétique (Le code génétique désigne le système de correspondance mis en jeu lors de la...) animal (Un animal (du latin animus, esprit, ou principe vital) est, selon la classification classique, un...).

Dans la cellule, les acides aminés peuvent exister à l'état libre ou de biopolymères (peptides ou protéines). On peut ainsi distinguer différentes catégories d’acides aminés :

  • Certains acides aminés sont retrouvés dans les protéines, et sont capables de participer in vivo à la synthèse de ces protéines. Ce sont donc à la fois des constituants et des précurseurs des protéines.
  • Certains acides aminés sont retrouvés dans les protéines uniquement après leur biosynthèse (car ils ne se forment qu'après incorporation d’un autre acide aminé (Un acide aminé est une molécule organique possédant un squelette carboné et...) dans la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) protéique).
  • Certains acides aminés n'existent qu'à l'état libre. Bien qu'il existe de nombreux acides aminés dans la nature, l'hydrolyse des protéines ou peptides naturels conduit à 20 acides aminés.

Ces acides aminés sont les « maillons » qui constituent les protéines. Celles-ci sont comparables à des « colliers » constitués de cent à plusieurs milliers de ces « perles », reliées de manière covalente au moyen de fonctions amine et carboxylique (liaison peptidique). L'enchaînement des acides aminés constitue la structure primaire des protéines. Toutefois, ces dernières tirent leur propriétés de leur structure tertiaire, ou repliement spatial. Si le nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre...) d'acides aminés est inférieur à 20, on parle de peptide, et de 20 à 100 de polypeptide.

Structure générale

Structure commune à tous les acides aminés (dans la proline, le radical R se branche sur l'amine et forme un cycle)

Les acides aminés naturels sont essentiellement des acides α-aminés répondant à la structure générale :

Le complexe ci-contre sans R est appelé radical ou chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :) principale, il est commun à tous les acides aminés. R représente une chaîne latérale spécifique à chaque acide aminé. Les acides aminés sont en général classés d'après les propriétés de la chaîne latérale en cinq groupes : acide, basique, neutre, hydrophile (polaire) ou hydrophobe (Un composé est dit hydrophobe (du grec υδρο, hydro = eau, et...) (apolaire).

Isomérie (Le terme isomérie vient du grec isos (identique) et meros (partie). L'isomérie a été remarquée...)

Ces deux molécules d'alanine sont l'image l'une de l'autre dans un miroir (Un miroir est un objet possédant une surface suffisamment polie pour qu'une image s'y forme...) et ne sont pas identiques car non superposables.

A part la glycine, où R = H, les acides aminés existent sous la forme de deux énantiomères, traditionnellement appelés D et L, selon que le groupe (-NH2) se trouve respectivement à droite ou à gauche dans la projection (La projection cartographique est un ensemble de techniques permettant de représenter la surface de...) de Fischer. En l'occurrence, comme le groupement acide est le plus souvent prioritaire selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog par rapport au substituant R, les acides aminés L naturels ont le plus souvent une configuration absolue (L'absolue est un extrait obtenu à partir d’une concrète ou d’un...) S tandis que les D sont R. La cystéine ou R=CH2SH est une exception à ce schéma car, dans ce cas, R est prioritaire par rapport à COOH.

Ces énantiomères sont optiquement actifs : chaque isomère dévie la lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil...) plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle...) polarisée et est dextrogyre (+) ou lévogyre (-) suivant que la rotation du plan de polarisation ( la polarisation des ondes électromagnétiques ; la polarisation dûe aux moments...) de la lumière suit un sens (SENS (Strategies for Engineered Negligible Senescence) est un projet scientifique qui a pour but...) horaire ou antihoraire. Il n'y a pas de corrélation entre le sens de rotation du plan de polarisation (ou pouvoir rotatoire) et la configuration de l'acide aminé : ainsi la L-alanine est lévogyre et se note L(-)-alanine. Par convention, il y a correspondance (La correspondance est un échange de courrier généralement prolongé sur une longue période. Le...) entre la représentation des oses et celle des acides aminés.

Les acides aminés L représentent la quasi totalité des acides aminés qui se trouvent dans les protéines. En effet, des enzymes dégradent les acides aminés dextrogyres qui pourraient être fatals, sauf dans certaines régions bien spécifiques (Ex: MP). Certains de ces acides aminés, comme la thréonine, possèdent un 2e carbone asymétrique (En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire...). Dans ce cas, le composé naturel est appelé L, les 2 autres stéréoisomères dont les positions relatives des substituants sont différentes sont appelés "allo". Ceux-ci ne sont pas présents dans les protéines. Les acides aminés D se rencontrent dans certaines protéines produites par des organismes exotiques au fond des océans (Océans stylisé Ωcéans est un documentaire français réalisé par...), comme certains mollusques. Ce sont également des composants abondants des parois cellulaires des bactéries (Les bactéries (Bacteria) sont des organismes vivants unicellulaires procaryotes, caractérisées...).

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