Bromure d'allyle - Définition
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| Bromure d'allyle | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 3-bromopropène, 3-bromopropylène, 3-bromo-1-propène, bromoallylène, 2-propényl-bromure | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide clair incolore à jaune très clair | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C3H5Br | ||
| Masse molaire | 120,976 ± 0,004 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -119 °C | ||
| T° ébullition | 71 °C | ||
| Solubilité | très peu soluble dans l'eau | ||
| Masse volumique | 1,398 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 280 °C | ||
| Point d’éclair | -2 - -1 °C | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 4,3 - 7,3 % | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,4697 (20 °C, 589 nm) | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 11, 25, | |||
| Phrases S : 16, 28, 29, 33, 36/37, 39, 45, | |||
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3 3 1 | |||
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3 3 1 | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | Rat Oral LD50: 120 mg·kg-1 | ||
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Le bromure d'allyle ou 3-bromopropène est un halogènure organique. C'est un agent d'alkylation utilisé dans la synthèse de polymères, de médicaments, de composés allyliques et d'autres composés organiques. Physiquement, le bromure d'allyle est un liquide clair avec une odeur âcre, intense et persistante.
En traitant ce composé avec du zinc élémentaire, le bromure d'allylzinc, un organozincique est obtenu. Contrairement à la plupart des composés organométaliiques qui sont pyrophosphoriques dans l'air et détruits par l'eau, le bromure d'allylzinc est stable en solution aqueuse et peut réagir avec des aldéhydes via une réaction du type de la réaction de Barbier, permettant de former une liaison carbone-carbone.
