Bupropione - Définition
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Introduction
| Bupropione | ||
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![Énantiomères S (en haut) et R (en bas) du bupropione](https://static.techno-science.net/illustration/Definitions/1200px/b/bupropion-enantiomers-structural-formulae_216c5423841e7c06cedaed6e77bdd805.png") | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | (racémique) (+) (–) | |
| Code ATC | N06 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C13H18ClNO | |
| Masse molaire | 239,741 ± 0,014 g·mol-1 | |
| pKa | 7,9 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 233 à 234 °C | |
| Masse volumique | 1,066 g·cm-3 | |
| Pression de vapeur saturante | 0,000125 mmHg (25 °C) | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, | ||
| Phrases S : 36, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 544 mg·kg-1 (Souris, péroral) | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | 5 à 20% chez les animaux; pas d'étude chez l'homme | |
| Métabolisme | Hepatique, avec participation importantes des enzymes CYP2B6 et CYP2D6 | |
| Demi-vie d’élim. | 20 heures | |
| Excrétion | Rénale (87%), fécale (10%) | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale | |
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Le bupropione, commercialisé sous les marques Zyban et Wellbutrin par le laboratoire GlaxoSmithKline, est un médicament prescrit en tant qu'aide au sevrage tabagique. Accompagné d'un soutien et d'un suivi psychologique il a obtenu en France une autorisation de mise sur le marche en août 2001 .
L'appellation DCI de « Bupropion » est apparue en l'an 2000 pour remplacer la première. En effet sa dénomination originelle DCI étant « Amfébutamone » car la molécule est très proche de l'amphétamine et de l'Amphépramone (Diéthylpropion).
Efficacité pour l'aide au sevrage du tabagisme
Une importante étude publiée en 2006 a comparé versus placebo les résultats de 2 molécules, la varenicline (Champix) et le bupropione (Zyban) pour l'aide au sevrage tabagique. A 12 mois, le taux d'abstinence était de 10% pour le placebo, 15% pour le bupropione et 23% pour la varenicline.
Informations pratiques
Il est délivré uniquement sur ordonnance.
Indications
Le bupropione est utilisé pour traiter les personnes dépendantes de la nicotine, absorbée lors de la consommation de tabac. Son action dopaminergique (ce n'est pas sa seule action) semble jouer un rôle sur le circuit de la récompense, ce qui permettrait au tabagique de se passer de consommer de la nicotine. L'action sur les circuits sérotoninergique et noradrénergique ajoute à cette molécule un effet antidépresseur, très utile lors d'un sevrage.
Effets secondaires
Les effets indésirables du bupropione sont nombreux et plus ou moins fréquents. Les plus fréquents sont des troubles digestifs (sécheresse buccale, nausées et vomissements, douleur abdominale, constipation ...), des troubles nerveux (insomnie, maux de tête, angoisses ...), cardio-vasculaires (arythmie, tension arterielle) ou cutanés (éruption, démangeaisons, sueurs ...).
Mode d'action
Le bupropione est un inhibiteur sélectif de la recapture neuronale des catécholamines ce qui fait de lui un psychotrope de type antidépresseur. le mode d' action semble être basé sur les taux de Dopamine et de Noradrenaline