Bupropione

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Introduction

Bupropione

Général
Nom IUPAC
N CAS	34911-55-2 (racémique) 144445-75-0 (+) 144445-76-1 (–)
Code ATC	N06AX12
DrugBank	DB01156
PubChem	444
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₃H₁₈ClNO
Masse molaire	239,741 ± 0,014 g·mol
pKa	7,9
Propriétés physiques
T° fusion	233 à 234 °C
Masse volumique	1,066 g·cm
Pression de vapeur saturante	0,000125 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
DL	544 mg·kg (Souris, péroral)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	5 à 20% chez les animaux; pas d'étude chez l'homme
Métabolisme	Hepatique, avec participation importantes des enzymes CYP2B6 et CYP2D6
Demi-vie d’élim.	20 heures
Excrétion	Rénale (87%), fécale (10%)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bupropione, commercialisé sous les marques Zyban et Wellbutrin par le laboratoire GlaxoSmithKline, est un médicament prescrit en tant qu'aide au sevrage tabagique. Accompagné d'un soutien et d'un suivi psychologique il a obtenu en France une autorisation de mise sur le marche en août 2001 .

L'appellation DCI de « Bupropion » est apparue en l'an 2000 pour remplacer la première. En effet sa dénomination originelle DCI étant « Amfébutamone » car la molécule est très proche de l'amphétamine et de l'Amphépramone (Diéthylpropion).

Efficacité pour l'aide au sevrage du tabagisme

Une importante étude publiée en 2006 a comparé versus placebo les résultats de 2 molécules, la varenicline (Champix) et le bupropione (Zyban) pour l'aide au sevrage tabagique. A 12 mois, le taux d'abstinence était de 10% pour le placebo, 15% pour le bupropione et 23% pour la varenicline.

Indications

Le bupropione est utilisé pour traiter les personnes dépendantes de la nicotine, absorbée lors de la consommation de tabac. Son action dopaminergique (ce n'est pas sa seule action) semble jouer un rôle sur le circuit de la récompense, ce qui permettrait au tabagique de se passer de consommer de la nicotine. L'action sur les circuits sérotoninergique et noradrénergique ajoute à cette molécule un effet antidépresseur, très utile lors d'un sevrage.

Informations pratiques

Il est délivré uniquement sur ordonnance.

Mode d'action

Le bupropione est un inhibiteur sélectif de la recapture neuronale des catécholamines ce qui fait de lui un psychotrope de type antidépresseur. le mode d' action semble être basé sur les taux de Dopamine et de Noradrenaline

Effets secondaires

Les effets indésirables du bupropione sont nombreux et plus ou moins fréquents. Les plus fréquents sont des troubles digestifs (sécheresse buccale, nausées et vomissements, douleur abdominale, constipation ...), des troubles nerveux (insomnie, maux de tête, angoisses ...), cardio-vasculaires (arythmie, tension arterielle) ou cutanés (éruption, démangeaisons, sueurs ...).

Contre-indications et Précautions d'emploi

Le bupropione est contre-indiqué en cas d'allergie à l'un de ses constituants, de troubles convulsifs anciens ou présents, de tumeur du système nerveux central, de boulimie ou d'anorexie mentale, de certains troubles psychiatriques et d'insuffisance hépatique grave.

Il est aussi contre-indiqué en cas de sevrage alcoolique ou de sevrage aux benzodiazépines, ainsi qu'aux personnes dépendantes aux stimulants du SNC et/ou aux opiacés.

Il est déconseillé en cas de grossesse ou d'allaitement.

Interactions médicamenteuses

Le bupropione peut interagir avec de nombreux médicaments. Il est contre-indiqué en cas de traitement aux inhibiteurs de la monoamine oxydase (IMAO). Il existe aussi des "mises en garde" liées a l' utilisation du bupropion en même temps que des traitements qui abaissent le seuil de convulsion comme certains Stéroïdes,des Antiasthéniques ,des Analeptiques,des antipaludéens, la Theophylline ou le Tramadol (source : recommandation de l'AFSSAPS (Mai 2003) )