Amphétamine - Définition

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Introduction

Amphétamine
Structure 2D de l'amphétamine
Général
Nom IUPAC
No CAS 300-62-9 (racémique)
51-64-9 (D) ou S(+)
156-34-3 (L) ou R(–)
No EINECS 206-096-2
Code ATC N06BA01
N06BA02
DrugBank DB00182
PubChem 3007
ChEBI 2679
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C9H13N  
Masse molaire 135,2062 ± 0,0083 g·mol-1

pKa 10.13
Propriétés physiques
ébullition 203 °C
Solubilité sol. dans méthanol
28 g·l-1 (eau,25 °C)
Pression de vapeur saturante 0,24 mmHg à (20 °C)
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
3
0
Écotoxicologie
LogP 1,76
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique et rénal
Demi-vie d’élim. 10-13 heures
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation: prisé ou fumé
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations
  • Amphét, Amphé
  • Speed, Deuspi,Peanut
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
DL-amphétamine en gélules

L'amphétamine (DCI) est une substance sympathomimétique aux effets anorexigène et psychoanaleptique. Elle est utilisée comme coupe-faim, comme stimulant du système nerveux central et pour le traitement de l'hyperactivité chez l'enfant. En Occident, l'amphétamine est considérée comme un stupéfiant, connu sous le nom de speed.

Le nom « amphétamine » provient d'un de ses noms chimiques : α-méthyl-phényléthanamine (d'où a-m-phe-eth-amine = amphétamine).

Historique

La première synthèse d'amphétamines fut réalisée le 18 janvier 1887 par le chimiste roumain L. Edeleanu qui lui donna le nom de phenylisopropylamine mais cette découverte tomba en désuétude.

Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et elles furent redécouvertes lors de recherches d'un produit ayant des propriétés bronchodilatatrices. D'abord isolée de l'Ephedra vulgaris sous le nom d'éphédrine vers 1920, elle sera synthétisée par Gordon Alles à l'université de Los Angeles en 1927.

En 1932, elle est lancée sur le marché sous la marque utilisée comme nom de benzédrine et prescrite comme bronchodilatateur.

En 1935, son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la narcolepsie.

Elle sera largement utilisée pendant la Seconde Guerre mondiale pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excès seront constatés.

Classées comme psychotrope par la Convention sur les substances psychotropes de 1971, elles seront progressivement déclarées illégales à mesure que les pays adapteront leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.

Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).

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