Chlorure de thionyle - Définition

Introduction

Chlorure de thionyle
Général
Nom IUPAC
No CAS	7719-09-7
No EINECS	231-748-8
SMILES
InChI
Apparence	liquide fumant incolore a jaune ou rouge, d'odeur acre.
Propriétés chimiques
Formule brute	Cl2OSSOCl2
Masse molaire	118,97 ± 0,009 g·mol-1
Moment dipolaire	1,45 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire	0,489 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-104,5 °C
T° ébullition	76 °C
Solubilité	dans l'eau : réaction
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 16 kPa
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,96 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,516
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Phrases R : 14, 20/22, 29, 35,
Phrases S : (1/2), 26, 36/37/39, 45,
Transport
-    1836
NFPA 704
0 4 2 W
SIMDUT
D1A, E, F,
SGH
Danger H302, H314, H332, EUH014, EUH029,
Écotoxicologie
DL	500 ppm (rats, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de thionyle, ou plus exactement dichlorure de thionyle a pour formule brute SOCl₂, et a pour masse molaire 118.97 g.mol^-1.

Synthèse

La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le chlorure de soufre.

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

Parmi les autres méthodes, on peut citer :

(a) SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃

(b) SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2 SOCl₂

(c) SO₃ + Cl₂ + 2 SCl₂ → 3 SOCl₂

La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.

Utilisation

Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation :

ROH + SOCl → RCl + SO + HCl

De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle :

RCOH + SOCl → RCOCl + SO + HCl