Cyclooctatétraène - Définition

Le cyclooctatétraène est, par abus de langage, le cycloocta-1,3,5,7-tétraène ou COT, ses autres isomères étant systématiquement numérotés. Il est un dérivé insaturé du cyclooctane avec comme formule brute C₈H₈. Il est aussi connu comme le [8]annulène. Cet hydrocarbure polyinsaturé est, à température ambiante, un liquide inflammable incolore à jaune clair. Comme sa formule développée est apparentée à celle du benzène, COT a été le sujet de beaucoup de recherches et de quelques controverses.

Cependant, contrairement au benzène C₆H₆, le cyclooctatétraène C₈H₈ n'est pas aromatique, mais il n'est pas non plus anti-aromatique. Sa réactivité est caractéristique d'un polyène ordinaire, c'est-à-dire qu'il suit des réactions d'addition. En revanche, le benzène, aromatique, suit caractéristiquement des réactions de substitution, pas d'addition.

Histoire

Le 1,3,5,7-cyclooctatétraène a été originellement synthétisé par Richard Willstätter à Munich en 1905.

Richard Willstätter nota que ce composé ne montrait pas l'aromaticité attendue. Entre 1939 et 1943, les chimistes américains ont essayé sans succès de synthétiser COT. Ils ont rationalisé leur manque de succès en concluant que R. Willstätter n'avait pas vraiment synthétisé ce composé mais plutôt le styrène, un isomère C₈H₈. R. Willstätter a répondu à ces contestations dans son autobiographie, où il a noté que les chimistes américains n'ont pas tenu compte ni été dérangés par le cyclooctane qu'il avait obtenu par réduction de son cyclooctatétraène (un produit de réaction impossible avec le styrène). En 1947, Walter Reppe à Ludwigshafen a enfin réussi à repéter la synthèse de R. Willstätter.