Cyclopentadiène - Définition

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Introduction

Cyclopentadiène
Général
Nom IUPAC
No CAS 542-92-7
No EINECS 208-835-4
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C5H6  
Masse molaire 66,1011 ± 0,0044 g·mol-1

Moment dipolaire 0,419 ± 0,004 D
Susceptibilité magnétique χM 44,5×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
fusion -85 °C
ébullition 41,5 à 42,0 °C
Solubilité dans l'eau : insoluble
Masse volumique 0,8 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 640 °C
Point d’éclair 25 °C (coupelle ouverte)
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,55 ± 0,02 eV (gaz)
Précautions
Transport
-
   1993   
SIMDUT
F : Matière dangereusement réactive
F,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 1,8 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C5H6. Il forme facilement des anions cyclopentadiényle C5H5 grâce à leur stabilisation par aromaticité. cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dit "sandwich" où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simples des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable a température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui même. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

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