Cyclopentanone - Définition

Introduction

Cyclopentanone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	cétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène
No CAS	120-92-3
No EINECS	204-435-9
No RTECS	GY4725000
PubChem	8452
ChEBI	16486
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H8O
Masse molaire	84,1164 ± 0,0049 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	-51,3 °C, -51,45 °C ± 0.3
T° ébullition	130,5 °C, 129,85 °C ± 1
Solubilité	9,180 g·l-1 à 25 °C dans l'eau
Masse volumique	0,951 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	430 °C
Point d’éclair	30 °C
Pression de vapeur saturante	11 mbar (20 °C); 58 mbar (50 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	= 1,437
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Phrases R : 10, 36/38,
Phrases S : 23,
Transport
30    2245
Écotoxicologie
DL	2 000 mg·kg-1 (mammifère, oral) 1 950 mg·kg-1 (souris, i.p.)
CL	19 500 mg·m-3 (rat, inhalation)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.

La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme par exemple, des produits pharmaceutiques.

Synthèse

La cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène ou l'oxydation du cyclopentane.

Sécurité

La cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.