Acide adipique - Définition
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Introduction
| Acide adipique | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| No E | E355 | |
| FEMA | ||
| Apparence | sans odeur. poudre cristalline, incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C6H10O4 | |
| Masse molaire | 146,1412 ± 0,0067 g·mol-1 | |
| pKa | pKa1: 4,43 pKa2: 5,42 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 152 °C | |
| T° ébullition | 338 °C | |
| Solubilité | dans l'eau : modérée (14 g·l-1 à 15 °C) | |
| Masse volumique | (eau = 1) : 1.36 | |
| T° d’auto-inflammation | 422 °C | |
| Point d’éclair | 196 °C (coupelle fermée) | |
| Pression de vapeur saturante | à 18,5 °C : 10 Pa | |
| Thermochimie | ||
| ΔH0 | -1021 kJ/mol | |
| Cp | ||
| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n | |
| Paramètres de maille | a = 7,176 Å b = 5,150 Å | |
| Volume | 345,27 Å3 | |
| Densité théorique | 1,406 | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, | ||
| Phrases S : (2), | ||
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1 2 1 | ||
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| Produit non classifié | ||
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Attention | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 0,08 | |
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L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est utilisé principalement pour la fabrication du nylon, et plus généralement pour la synthèse des polyamides. C'est également un additif alimentaire (E355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des betteraves.
Chimie
De formule CO2H(CH2)4CO2H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc et possède un groupe acide à ses 2 extrémités comme l’acide téréphtalique avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par estérification avec un alcool double, tel l’éthylène glycol, il formera un polyester. Il peut également donner un polyamide.
Utilisation
Généralités
L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du "Polyamide 6,6", encore appelé " NYLON 6,6 ". Le "Polyamide 6,6" est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement, les produits de loisirs, … Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.
Procédé de fabrication et émissions de N2O
L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une co-production d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N₂O), dans la proportion d'environ 0,3 T N₂O pour 1T d'acide adipique.
