Digitoxine - Définition

Introduction

Digitoxine
Général
Nom IUPAC
No CAS	71-63-6
Code ATC	C01AA01, C01AA04
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C41H64O13
Masse molaire	764,9391 ± 0,0412 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	255,5 °C
Solubilité	3,9 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Phrases R : 23/25, 33,
Phrases S : (1/2), 45,
SGH
Danger H301, H331, H373,
Écotoxicologie
DL	4,95 mg·kg-1 (souris, oral) 4,1 mg·kg-1 (souris, i.v.) 22,18 mg·kg-1 (souris, s.c.) 3,9 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Classe thérapeutique
Cardiotonique Hétéroside cardiotonique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glycoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glycosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

La digitoxine :

• renforce la contraction cardiaque
• ralentit et régularise les mouvements du cœur

Elle a également une action :

• Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
• Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
• Dromotrope négative : diminue la conduction cardiaque
• Bathmotrope positive : augmente l'excitabilité
• augmente le débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine.

Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Digitalis purpurea

Formule Chimique

[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide