Eugénol - Définition

Introduction

Eugénol
Général
Nom IUPAC
No CAS	97-53-0
No EINECS	202-589-1
FEMA	2467
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H12O2
Masse molaire	164,2011 ± 0,0094 g·mol-1
pKa	10,19 à 25°C
Propriétés physiques
T° fusion	-9,2 à -9,1 °C
T° ébullition	253,2 °C (760 mmHg)
Solubilité	2,463 g·l-1 (eau, 25 °C); Sol. dans l'acide acétique glacial, 1 mL dans 2 mL d'alcool à 70%; miscible avec l'alcool, le chloroforme, l'éther, les huiles
Masse volumique	1,0664 à 20°C/4°C
Pression de vapeur saturante	< 0,1 mbar (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,5439
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22, 38, 43,
Phrases S : 23, 24/25, 37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	2,27
Composés apparentés
Isomère(s)	Isoeugénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’eugénol (aussi appelé 4-allyl-2-méthoxyphénol, de formule brute C₁₀H₁₂O₂, est une molécule de type phénol présente, entre autres, dans le clou de girofle.

Chimie

L’eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de -9 °C, d’ébullition de 253 °C, une densité 1,06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée. Il est cependant très soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane, et un peu dans le chloroforme.

Utilisation

L’eugénol est aussi utilisé très couramment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isoeugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.

En aquaculture, et plus précisément en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Celui-ci sert à diluer plus facilement l'eugénol dans l'eau de mer, et à faciliter le dosage qui doit être précis.

Enfin, l’eugénol est très utilisé en pharmacie, notamment pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques.