Méthénamine - Définition
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| Méthénamine | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Hexamine; Urotropine; Hexaméthylènetétramine | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Code ATC | J01 | ||
| PubChem | |||
| No E | E239 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C6H12N4 | ||
| Masse molaire | 140,1863 ± 0,0064 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac | ||
| T° ébullition | Point de sublimation : environ 260 °C | ||
| Solubilité | 853 g·l-1 eau (25 °C). Chloroforme: 13.4% à 20 °C. Ethanol: 2.89% à 20 °C. Acétone: 0.65% à 20 °C. Ether: 0.06% à 20 °C. Méthanol: 7.25% à 20 °C. | ||
| Masse volumique | 1,33 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 390 °C | ||
| Point d’éclair | 250 °C (coupelle fermée) | ||
| Pression de vapeur saturante | ≈0,0005 mbar à 20 °C. ≈0,0015 mbar à 30 °C. ≈0,009 mbar à 50 °C | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 11, 42/43, | |||
| Phrases S : 2, 16, 22, 24, 37, | |||
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Danger | |||
| Écotoxicologie | |||
| DL | 569 mg·kg-1 souris oral 17,7 ml·kg-1 souris i.v. 215 mg·kg-1 souris s.c. | ||
| LogP | -2,84 | ||
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La méthénamine (ou 1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylate d'hexaméthylène tétramine) est un antibiotique généralement utilisé dans le traitement des infections urinaires. Son mécanisme d'action passe par un relargage lent de formaldéhyde par hydrolyse en milieu acide.
