Morpholine - Définition
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Introduction
| Morpholine | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C4H9NO | ||
| Masse molaire | 87,1204 ± 0,0043 g·mol-1 | ||
| pKa | 8,33 | ||
| Moment dipolaire | 1,55 ± 0,03 D | ||
| Diamètre moléculaire | 0,542 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -5 °C | ||
| T° ébullition | 129 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : miscible | ||
| Masse volumique | 0,9994 g·cm-3 | ||
| T° d’auto-inflammation | 310 °C | ||
| Point d’éclair | 35 °C (coupelle ouverte) | ||
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,4–11,2 %vol | ||
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 1,06 kPa | ||
| Point critique | 54,7 bar, 344,85 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 10, 20/21/22, 34, | |||
| Phrases S : (1/2), 23, 36, 45, | |||
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3 3 1 | |||
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| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | -0,86 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 0,01 ppm haut : 0,07 ppm | ||
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La morpholine est un hétérocycle saturé porteur d'une fonction éther et d'une fonction amine secondaire. Cette dernière lui confère les propriétés d'une base. La morpholine donne aussi son nom à une classe de composés dont elle est l'élément le plus simple.
Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore, avec une odeur caractéristique d'amine.
Elle est hygroscopique et totalement miscible à l'eau.
Propriétés chimiques
La morpholine présente les propriétés chimiques caractéristiques d'une amine secondaire. Cependant, la présence de l'oxygène dans l'hétérocycle a pour effet de réduire la densité électronique sur l'atome d'azote. Les propriétés nucléophiles et basiques de la morpholine sont donc moins marquées que pour les amines secondaires de structure proche (la pipéridine par exemple).
Utilisation
La morpholine a un grand nombre d'utilisations :
- comme intermédiaire dans l'industrie du caoutchouc
- comme élément de synthèse dans la préparation de certains médicaments (exemple: l'antibiotique Linézolide).
- dans la préparation de produits phytosanitaires (exemple: les fongicides Tridémorphe et Fenpropimorphe).
- la synthèse de colorants
Elle est aussi utilisée comme agent anticorrosion. Elle est par exemple ajoutée à l'eau qui circule dans les turbines à vapeur des centrales thermiques ou nucléaires pour maintenir un pH légèrement basique et prévenir la corrosion. En maintenant un pH lègèrement basique, elle limite l'effet corrosif de l'eau à haute température sur les pièces métalliques. Les avantages de la morpholine dans cette utilisation résident dans sa bonne stabilité chimique en l'absence d'oxygène et dans sa température d'ébullition suffisamment proche de celle de l'eau, ce qui garantit une distribution relativement homogène entre la phase liquide et la phase vapeur du mélange.
