Pipéridine - Définition
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Introduction
| Pipéridine | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | Hexahydropyridine Azacyclohexane | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| FEMA | |||
| Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C5H11N | ||
| Masse molaire | 85,1475 ± 0,005 g·mol-1 | ||
| Moment dipolaire | 1,20 D | ||
| Diamètre moléculaire | 0,546 nm | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | -7 °C | ||
| T° ébullition | 106 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : miscible | ||
| Masse volumique | 0,8606 g·cm-3 | ||
| Point d’éclair | 16 °C (coupelle fermée) | ||
| Pression de vapeur saturante | à 29,2 °C : 5,3 kPa | ||
| Point critique | 47,6 bar, 320,85 °C | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Propriétés électroniques | |||
| 1re énergie d'ionisation | 8,03 ± 0,11 eV (gaz) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction |
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| Précautions | |||
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| Phrases R : 11, 23/24, 34, | |||
| Phrases S : (1/2), 16, 26, 27, 45, | |||
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3 3 0 | |||
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Danger | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,84 | ||
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La pipéridine ou hexahydroazine est un composé organique de formule brute C5H11N. C'est une amine hétérocyclique avec un cycle saturé à six atomes, contenant cinq carbones et un azote. Elle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une odeur poivrée. Elle a des propriétés de base faible et est souvent utilisée comme solvant en synthèse organique.
La pipéridine est un motif structural présent dans de nombreux alcaloïdes comme la pipérine ou la quinine, et c'est le principe actif du poivre, dont elle tire son nom. On retrouve le motif structural correspondant à la pipéridine dans de nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifène ou le fentanyl.
La pipéridine est inscrite au tableau II de la convention des Nations Unies contre le trafic illicite des stupéfiants, car c'est un précurseur utilisé dans la fabrication clandestine de la phencyclidine (PCP, phényl-cyclohéxyl-pipéridine).
Utilisations en biochimie
La pipéridine est utilisée dans la synthèse peptidique sur support solide dans la stratégie FMOC ((Fluorenyl-methoxy-carbonyl). Le groupement FMOC qui protège l'amine de l'acide aminé, est enlevé par β-élimination dans les conditions basiques obtenues en présence de pipéridine. Cette méthode de déprotection est orthogonale avec celle utilisée pour les chaînes latérales, qui sont protégées par des groupements labiles en conditions acides (par exemple BOC).
Elle sert également dans la méthode de séquençage de l'ADN de Maxam et Gilbert. Après modification chimique sélective des différents types de bases nucléotidiques, la chaîne phosphodiester de l'ADN est coupée par l'action de la pipéridine.
