Pipéridine - Définition

Introduction

Pipéridine
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Hexahydropyridine Azacyclohexane Pentaméthylèneimine
No CAS	110-89-4
No EINECS	203-813-0
FEMA	2908
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H11N
Masse molaire	85,1475 ± 0,005 g·mol-1
Moment dipolaire	1,20 D
Diamètre moléculaire	0,546 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-7 °C
T° ébullition	106 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	0,8606 g·cm-3
Point d’éclair	16 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 29,2 °C : 5,3 kPa
Point critique	47,6 bar, 320,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	8,03 ± 0,11 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,452
Précautions
Directive 67/548/EEC
T F
Phrases R : 11, 23/24, 34,
Phrases S : (1/2), 16, 26, 27, 45,
Transport
-    2401
NFPA 704
3 3 0
SGH
Danger H225, H311, H314, H331,
Écotoxicologie
LogP	0,84
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pipéridine ou hexahydroazine est un composé organique de formule brute C₅H₁₁N. C'est une amine hétérocyclique avec un cycle saturé à six atomes, contenant cinq carbones et un azote. Elle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une odeur poivrée. Elle a des propriétés de base faible et est souvent utilisée comme solvant en synthèse organique.

La pipéridine est un motif structural présent dans de nombreux alcaloïdes comme la pipérine ou la quinine, et c'est le principe actif du poivre, dont elle tire son nom. On retrouve le motif structural correspondant à la pipéridine dans de nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifène ou le fentanyl.

La pipéridine est inscrite au tableau II de la convention des Nations Unies contre le trafic illicite des stupéfiants, car c'est un précurseur utilisé dans la fabrication clandestine de la phencyclidine (PCP, phényl-cyclohéxyl-pipéridine).

Utilisations en biochimie

La pipéridine est utilisée dans la synthèse peptidique sur support solide dans la stratégie FMOC ((Fluorenyl-methoxy-carbonyl). Le groupement FMOC qui protège l'amine de l'acide aminé, est enlevé par β-élimination dans les conditions basiques obtenues en présence de pipéridine. Cette méthode de déprotection est orthogonale avec celle utilisée pour les chaînes latérales, qui sont protégées par des groupements labiles en conditions acides (par exemple BOC).

Elle sert également dans la méthode de séquençage de l'ADN de Maxam et Gilbert. Après modification chimique sélective des différents types de bases nucléotidiques, la chaîne phosphodiester de l'ADN est coupée par l'action de la pipéridine.