C’est grâce à la mesure officieuse des vents faite à Porto Rico que l’ouragan Okeechobee a été classé de catégorie 5, le premier à l’être dans l’Atlantique Nord, à postériori car l’échelle a été développé durant les années 1960, dans les annales. Cependant, la réanalyse des ouragans a permis en 2009 de classer un ouragan ayant frappé Cuba en 1924 dans la même catégorie. De plus, certains ouragans historiques dont on a peu de données mesurées mais qui ont causé des dégâts extrêmes pourraient avoir atteint la catégorie bien avant le XXe siècle.
L’ouragan de Okeechobee était très large, des vents de force d’ouragan (118 km/h et plus) ont été notés à Guayama (Porto Rico) durant 18 heures alors que sa vitesse de déplacement estimée était de 21 km/h. ce qui donnerait un diamètre de 376 km, juste pour le diamètre affecté par ces vents.