Phényléthyne - Définition

Introduction

Phényléthyne
Général
Nom IUPAC
Synonymes	phénylacétylène
No CAS	536-74-3
No EINECS	208-645-1
PubChem	10821
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore visqueux
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H6
Masse molaire	102,1332 ± 0,0068 g·mol-1
Moment dipolaire	0,656 ± 0,005 D
Propriétés physiques
T° fusion	-44,8 °C
T° ébullition	415 à 417 °C
Solubilité	456 mg·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	0,9281 g·ml-1 à 20 °C
Point d’éclair	31 °C
Thermochimie
S0	221,2 J·mol-1·K-1
ΔH0	306,6 kJ·mol-1
ΔH0	284,3 kJ·mol-1
ΔH°	9,46 kJ·mol-1 à -45,11 °C
Cp	180,1 J·mol-1·K-1 (liquide,25 °C) 150,41 J·mol-1·K-1 (gaz,126,85 °C)
PCI	-4 289,9 kJ·mol-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
F+
NFPA 704
3 2 1
Écotoxicologie
DL	100 mg·kg-1 (souris, intraveineuse)
LogP	2,53
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le phényléthyne ou phénylacétylène est un hydrocarbure alcynique contenant un groupe phényle. C'est un liquide incolore visqueux. En recherche, il est parfois utilisé comme un analogue de l'acétylène car, étant liquide, il est plus simple à manipuler qu'un gaz comme l'acétylène.

Production et synthèse

En laboratoire, le phényléthyne peut être préparé par élimination de bromure d'hydrogène (HBr) du dibromostyrène en utilisant de l'amidure de sodium dans l'ammoniac :

Il peut aussi être préparé de la même façon mais en utilisant de l'hydroxyde de potassium en fusion à 200 °C

Caractéristiques physico-chimiques

• Le phényléthyl peut être réduit (hydrogéné) par l'hydrogène en styrène avec le catalyseur de Lindlar.
• Il subit une trimérisation catalysé par le cobalt pour former le 1,2,4- (97%) et le 1,3,5-triphénylbenzène:

• Il subit une hydrolyse catalysée par l'or qui donne l'acétophénone.