Rhodoquine - Définition

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Rhodoquine
Rhodoquine
Général
Nom IUPAC
Synonymes Plasmocid
710F
Fourneau 710
No CAS 551-01-9
PubChem 120202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H25N3O  
Masse molaire 287,3999 ± 0,0163 g·mol-1

Propriétés physiques
ébullition 201 à 203 °C à 3 Torr
Masse volumique 1,0569 g·cm-3 à 24 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 24 }_{ D }  1,5855
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La rhodoquine, ou 710 F, est un médicament antipaludéen utilisé dans les années 1930. C'est un dérivé quinoléique, qui ne diffère de la plasmoquine que par sa chaîne diaminée.

La structure du premier antipaludique de la série des amino-8 quinoléines, la plasmoquine, ou pamaquine, n’est divulguée qu’en 1928. A cette époque, divers chercheurs britanniques, français et russes ont déjà une idée des rapports qu’entretiennent la structure chimique et l’action antipaludique de ces dérivés de la quinoléine. Le laboratoire de chimie thérapeutique de l’Institut Pasteur se met donc à la recherche d’un composé actif et, en 1930, Ernest Fourneau et ses collaborateurs synthétisent la rhodoquine. Capable, à une dose quatre fois inférieure à celle de la plasmoquine, de faire descendre à 0 le nombre des parasites chez une partie des oiseaux inoculés, la molécule est alors essayée sur l’homme avec succès par Monier (du laboratoire de Machoux). Associée à la quinacrine (atébrine), elle sera utilisée avec autant d’efficacité que la plasmoquine dans des expériences antipaludiques de grande envergure entreprises dans des régions infestées.

En association cette fois avec la plasmoquine, elle est restée assez largement employée en France jusque dans les années 1980 sous le nom de Rhodopraequine. Elle n'est plus employée aujourd'hui, non plus que la plasmoquine.

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