Thuyone - Définition

Introduction

Thuyone
Général
Nom IUPAC
No CAS	1125-12-8
No EINECS	214-405-7
PubChem	11027
ChEBI	50040
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16O
Masse molaire	152,2334 ± 0,0094 g·mol-1
Propriétés physiques
T° ébullition	85,05 °C
Thermochimie
PCI	-5 991,1 kJ·mol-1
Composés apparentés
Isomère(s)	Sabinol
Autres composés	Thujol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est très convulsivante et provoque des hallucinations et même, à fortes doses, une sensation de désinhibition.

Sa formule chimique est C₁₀H₁₆O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite en 1915 en France mais autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à 35 mg·l^-1, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %.

Propriétés physico-chimiques

La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 2³ = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :

• Énantiomères naturels:
  • α-thuyone
    • (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
    • (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 546-80-5
  • β-thuyone
    • (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 471-15-8
    • (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS 33766-30-2

• Énantiomères synthétiques:
  • Paire 1
    • (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
    • (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
  • Paire 2
    • (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS
    • (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS