Contrairement à des termes comme HTML 4.01, désignant une technologie précise, ou Internet2 (avec lequel il ne doit pas être confondu et désignant un consortium), le Web 2.0 n’a pas de définition précise faisant consensus.
Les évolutions qu'il désigne ne résultent pas d'une concertation du World Wide Web Consortium. En conséquence, l’interactivité s'est faite en superposant de nombreuses couches, alors qu'ont été délaissés des langages évolués qui auraient permis un web plus riche. Certains informaticiens regrettent cette anarchie qui aboutit à de mauvaises performances.
Benjamin Bayart a dénoncé le fait que le contenu du Web 2.0 est bien plus centralisé par des institutions que ce que permet Internet. À la limite, il ne s’agit plus d’un réseau en toile d’araignée (web), mais en étoile. Par dérision, il propose d’appeler « Minitel 2.0 » ce que les médias appellent web 2.0.
Les journalistes spécialisés ont été pris de court par l’emploi du terme « web 2.0 » avant de l’employer eux-mêmes. Ils notent que de nombreux acteurs faisaient du web 2.0 comme Monsieur Jourdain faisait de la prose, avant que le marketing n’impose ce terme. Cela fait du terme un buzzword utilisé souvent abusivement.
En résumé, aux yeux de ces informaticiens, l’expression « web 2.0 » serait au mieux un terme générique pour un ensemble d’évolutions concernant davantage les usages que les techniques (donc relevant plus de la sociologie que de l’informatique).
Le « .0 » évoque les numéros de versions des logiciels ; mais les nouvelles versions de logiciel sont annoncées clairement, ce qui permet de les distinguer des précédentes, alors que l’existence du web 2.0 est un constat a posteriori. Alors que des termes comme « Web participatif » désignent clairement un usage, l'utilisation d'un numéro peut évoquer une norme (ce qui n'est pas du tout le cas, par opposition par exemple à internet2 ou IPv6 — surtout, le web 2.0 n'est pas issu d'une recommandation du World Wide Web Consortium).
Le « .0 » peut donner une impression de précision de la version, alors qu'au contraire ce que désigne le web 2.0 reste assez flou, différents experts n'étant pas toujours d'accord sur le classement d'un service.
Une autre critique est que des nouveautés attribuées au « web 2.0 » reposent sur des technologies et des concepts du « web 1.0 ». Ainsi, les exemples de services web 2.0 (cf. ci-dessus) sont entièrement contenus dans le web original.
Le terme de web 2.0 a conduit à l’emploi des rétronymes web 1.0 et web 1.5 pour désigner les méthodes précédentes du web. Selon les définitions retenues, un forum Internet est classé dans la génération 1.5 ou 2.0. Or non seulement les forums ont existé dès les débuts du web, mais usenet existait avant le web.
Beaucoup des idées du web 2.0 ont été employées sur des sites web bien avant que le terme soit employé. Amazon.com, par exemple, a permis à ses utilisateurs d’écrire des critiques et des guides de consommation depuis son origine, et ouvert son API aux développeurs tiers en 2002. Réciproquement, lorsqu’un site se proclame « web 2.0 » parce qu’il utilise des fonctionnalités triviales telles que les blogs ou les dégradés, il s’agit souvent plus d’une tentative de promotion qu’une véritable exploitation des idées du web 2.0.
Il existe quelques exemples plus forts encore que celui d'Amazon dont le contenu généré par les utilisateurs n’est que périphérique au contenu du site :