?-naphtylamine - Définition
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Introduction
| β-naphthylamine | |||
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| Général | |||
| Nom IUPAC | |||
| Synonymes | 2-naphtylamine | ||
| No CAS | |||
| No EINECS | |||
| Apparence | flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique.devient rouge lors d'exposition à l'air. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C10H9N | ||
| Masse molaire | 143,1852 ± 0,0088 g·mol-1 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 110,2 à 113 °C | ||
| T° ébullition | 306 °C | ||
| Solubilité | dans l'eau : faible | ||
| Masse volumique | 1,061 g·cm-3 | ||
| Point d’éclair | 157 | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R : 22, 45, 51/53, | |||
| Phrases S : 45, 53, 61, | |||
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Danger | |||
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| Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,28 | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 1,4 ppm haut : 1,9 ppm | ||
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La β-naphthylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacé par des substances moins toxiques. La β -Naphthylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l’ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétyl par chauffage de naphtol-2 et d’acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C. Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique. Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool-amyl il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée. Par oxydation elle forme l’acide ortho-carboxy-hydrocinnamique, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H. On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphthylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu’ils se combinent avec l’ortho-tetrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant.
Effets sur la santé
La β-Naphthylamine est retrouvée dans la fumée de cigarette et soupçonnée de contribuer au développement du cancer de la vessie.
