1,3,5-trinitrobenzène - Définition

Introduction

1,3,5-trinitrobenzène
Général
Nom IUPAC
No CAS	99-35-4
No EINECS	202-752-7
PubChem	7434
SMILES
InChI
Apparence	solide en feuillets rhombohédrique-bipyramidaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H3N3O6
Masse molaire	213,1045 ± 0,0074 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	315 °C
Masse volumique	1,76 g·cm-3 à 20 °C
Thermochimie
ΔH0	-37 kJ·mol-1
Cp	214,6 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)
PCI	-2 753 kJ·mol-1
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ E N
Phrases R : 3, 26/27/28, 33, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
-    0214    40    1354
Écotoxicologie
DL	275 mg·kg-1 (rat, oral) 572 mg·kg-1 (souris, oral) 32 mg·kg-1 (souris, i.v.)
LogP	1,18
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,3,5-trinitrobenzène ou TNB est un composé organique explosif. C'est un explosif plus puissant que TNT et un substrat pour la synthèse de médicaments. Il existe deux autres isomères de trinitrobenzène, le 1,2,3- et le 1,2,4-trinitrobenzène mais généralement le terme trinitrobenzène renvoie à l'isomère 1,3,5.

Propriétés physico-chimiques

La force explosive de TNB est supérieure à celle de trinitrotoluène (TNT), mais il est plus cher à produire. L'absence du groupe méthyle comparé au TNT réduit la capacité d'activation pour les additions électrophiles sur le cycle aromatique.

Utilisation

Le TNB est le produit de départ de la synthèse du 1,3,5-trihydroxybenzène, l'antispasmodique du Spasfon ®.

Production et synthèse

La nitration du benzène est à l'aide d'acide forts est possible, mais est dangereuse à cause de nombreuse réactions parallèles, ce qui réduit le rendement. La méthode habituelle est la décarboxylation de l'acide 2,4,6-trinitrobenzoïque lui-même produit de l'oxydation par l'acide chromique du TNT.