4-aminophénol - Définition

Introduction

4-aminophénol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	paraaminophénol, p-aminophénol
No CAS	123-30-8
No EINECS	204-616-2
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H7NO
Masse molaire	109,1259 ± 0,0058 g·mol-1
pKa	5,48
Propriétés physiques
T° fusion	190 °C
T° ébullition	284 °C (décomposition)
Solubilité	6,5 g·l-1 (eau, 24 °C
Masse volumique	1,29 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	> 250 °C
Point d’éclair	195 °C
Pression de vapeur saturante	négligeable
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Phrases R : 20/22, 50/53, 68,
Phrases S : (2), 28, 36/37, 60, 61,
Transport
60    2512
NFPA 704
1 2 0
Écotoxicologie
LogP	0,04
Composés apparentés
Isomère(s)	2-aminophénol 3-aminophénol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-aminophénol est un composé organique aromatique de formule H₂NC₆H₄OH. Il se présente généralement sous la forme de poudre blanche. On l'utilise de façon commune comme développeur pour films noir et blanc, vendu sous le nom de Rodinal.

Le composé est très peu hydrophile, est n'est que médérement soluble dans les alcools, ce qui permet sa recristallisation de l'eau chaude. En présence de base, il s'oxyde facilement. Ses dérivés N-méthylé et N,N-diméthylés sont des composés de recherchés dans le commerce.

Ce composé est l'un des trois isomère de l'aminophénol, les deux autres étant le 2-aminophénol et le 3-aminophénol.

Synthèse

Le 4-aminophénol est produit par nitration du phénol, suivi d'une réduction par le fer. Un alternative est l'hydrogénation partielle du nitrobenzène, formant alors la phénylhydroxylamine qui se réarrange facilement en 4-aminophénol:

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Réactions

Le p-aminophénol réagit avec l'anhydride acétique pour donner le paracétamol: