Paracétamol - Définition et Explications

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Introduction

Paracétamol
Représentations plane et 3D du paracétamol
Représentations plane et 3D du paracétamol
Général
Nom IUPAC
Synonymes Acétaminophène
4-Acétylaminophénol
p-Acétylaminophénol
No CAS 103-90-2
No EINECS 203-157-5
Code ATC N02BE01
DrugBank DB00316
PubChem 1983
SMILES
InChI
Apparence Poudre (La poudre est un état fractionné de la matière. Il s'agit d'un solide présent...) blanche, prismes monocliniques • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute C8H9NO2  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 151,1626 ± 0,0078 g·mol-1

pKa 9,5
Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) 169 à 170 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps...) décomposition (En biologie, la décomposition est le processus par lequel des corps organisés, qu'ils...) >500 °C
Solubilité 14 g·l-1 eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) à 20 °C.
Beaucoup plus soluble dans l'eau chaude
Soluble dans l'acétone (L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connue sous les noms de...), l'éthanol, le méthanol (Le méthanol, également connu sous le nom d’alcool méthylique, de carbinol,...), le diméthylformamide (Le diméthylformamide ou N,N-diméthylméthanamide est un solvant courant en chimie...), le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'éthyle.
Peu soluble dans le chloroforme (Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule...), l'éther.
Presqu'insoluble dans l'éther de pétrole (Le pétrole est une roche liquide carbonée, ou huile minérale. L'exploitation de...), le pentane (Le pentane est un alcane linéaire de formule C5H12.), le benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également...).
Masse volumique (La masse volumique est une grandeur physique qui caractérise la masse d'un matériau par...) 1,293 à 21 °C
T° d’auto-inflammation 180 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n
Paramètres de maille a = 7,094 Å

b = 9,232 Å
c = 11,620 Å
α = 90,00 °
β = 97,82 °
γ = 90,00 °

Z = 4
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension...) 753,94 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la...) théorique 1,332
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/38, 52/53,
Phrases S : 26, 37/39, 61,
SIMDUT
Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo...)
Écotoxicologie
DL 2 400 mg·kg-1 rat (Le mot « rat » désigne en français, dans le langage vernaculaire...) oral.
800 mg·kg-1 souris (Le terme souris est un nom vernaculaire ambigu qui peut désigner, pour les francophones, avant...) i.p.
825 mg·kg-1 chien (Le chien (Canis lupus familiaris) est un mammifère domestique de la famille des canidés,...) i.v.
LogP 0,49
Classe thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui...)
Antalgique • Antipyrétique
Données (Dans les technologies de l'information (TI), une donnée est une description élémentaire, souvent...) pharmacocinétiques
Biodisponibilité Proche de 100 %
Métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques...) Hépatique à 95 %
Demi-vie (La demi-vie est le temps mis par une substance (médicament, noyau radioactif, ou autres) pour...) d’élim. 1 à 4 heures (L'heure est une unité de mesure  :)
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, IV, intrarectale
Grossesse (La grossesse est le processus physiologique au cours duquel la progéniture vivante d'une femme...) Autorisé
Précautions Toxicité (La toxicité (du grec τοξικότητα...) hépatique à fortes doses
Antidote (Un antidote est une substance ou un élément chimique pouvant guérir une personne ou...) N-acétylcystéine
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est la substance active de nombreuses spécialités médicamenteuses de la classe des antalgiques (Les antalgiques sont des médicaments destinés à réduire la douleur.) antipyrétiques non salicylés. Il est indiqué dans le traitement symptomatique de la fièvre (La fièvre est l'élévation de la température corporelle chez un être à...) et des douleurs d'intensité faible à modérée, seul ou en association à d'autres analgésiques. Contrairement aux anti-inflammatoires non stéroïdiens et notamment à l'aspirine, il est dépourvu de propriétés anti-inflammatoires et n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire.

Le nom paracétamol vient de la contraction de para-acétyl-amino-phénol. Acétaminophène quant à lui provient de N-acétyl-para-aminophénol.

Le paracétamol est le médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant...) le plus prescrit en France — les trois médicaments les plus prescrits sont tous à base de paracétamol et totalisent plus de 260 millions de doses. Il a l'avantage d'avoir peu de contre-indications, de pouvoir être prescrit à tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou...) âge et d'être dénué d'effets indésirables sérieux lorsqu'il est utilisé à la posologie (La posologie est l'étude des modalités d'administration des médicaments. Elle...) recommandée. En cas de surdosage cependant, le paracétamol est très toxique pour le foie (Le foie est un organe abdominal impair et asymétrique, logé chez l'homme dans...) et est chaque année (Une année est une unité de temps exprimant la durée entre deux occurrences d'un évènement lié...) responsable de décès par hépatite (L’hépatite (du grec hépar: foie) désigne toute inflammation aiguë ou...) fulminante.

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