Paracétamol - Définition

Introduction

Paracétamol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Acétaminophène 4-Acétylaminophénol p-Acétylaminophénol
No CAS	103-90-2
No EINECS	203-157-5
Code ATC	N02BE01
DrugBank	DB00316
PubChem	1983
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche, prismes monocliniques • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H9NO2
Masse molaire	151,1626 ± 0,0078 g·mol-1
pKa	9,5
Propriétés physiques
T° fusion	169 à 170 °C
T° ébullition	décomposition >500 °C
Solubilité	14 g·l-1 eau à 20 °C. Beaucoup plus soluble dans l'eau chaude Soluble dans l'acétone, l'éthanol, le méthanol, le diméthylformamide, le dichlorure d'éthylène, l'acétate d'éthyle. Peu soluble dans le chloroforme, l'éther. Presqu'insoluble dans l'éther de pétrole, le pentane, le benzène.
Masse volumique	1,293 à 21 °C
T° d’auto-inflammation	≥180 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/n
Paramètres de maille	a = 7,094 Å b = 9,232 Å c = 11,620 Å α = 90,00 ° β = 97,82 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Volume	753,94 Å3
Densité théorique	1,332
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 22, 36/38, 52/53,
Phrases S : 26, 37/39, 61,
SIMDUT
Produit non contrôlé
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL	2 400 mg·kg-1 rat oral. 800 mg·kg-1 souris i.p. 825 mg·kg-1 chien i.v.
LogP	0,49
Classe thérapeutique
Antalgique • Antipyrétique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	Proche de 100 %
Métabolisme	Hépatique à 95 %
Demi-vie d’élim.	1 à 4 heures
Excrétion	Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale, IV, intrarectale
Grossesse	Autorisé
Précautions	Toxicité hépatique à fortes doses
Antidote	N-acétylcystéine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le paracétamol, aussi appelé acétaminophène, est la substance active de nombreuses spécialités médicamenteuses de la classe des antalgiques antipyrétiques non salicylés. Il est indiqué dans le traitement symptomatique de la fièvre et des douleurs d'intensité faible à modérée, seul ou en association à d'autres analgésiques. Contrairement aux anti-inflammatoires non stéroïdiens et notamment à l'aspirine, il est dépourvu de propriétés anti-inflammatoires et n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire.

Le nom paracétamol vient de la contraction de para-acétyl-amino-phénol. Acétaminophène quant à lui provient de N-acétyl-para-aminophénol.

Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France — les trois médicaments les plus prescrits sont tous à base de paracétamol et totalisent plus de 260 millions de doses. Il a l'avantage d'avoir peu de contre-indications, de pouvoir être prescrit à tout âge et d'être dénué d'effets indésirables sérieux lorsqu'il est utilisé à la posologie recommandée. En cas de surdosage cependant, le paracétamol est très toxique pour le foie et est chaque année responsable de décès par hépatite fulminante.