4-nitrophénol - Définition

Introduction

4-nitrophénol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	4-Hydroxynitrobenzène
No CAS	100-02-7
No EINECS	202-811-7
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores à jaune pâle, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H5NO3
Masse molaire	139,1088 ± 0,0062 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	111 à 116 °C
T° ébullition	(décomposition) : 279 °C
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 12,4 g·l-1
Masse volumique	(eau = 1) : 1.5
Point d’éclair	169 °C
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,0032 Pa
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Phrases R : 20/21/22, 33,
Phrases S : (2), 28,
Transport
60    1663
NFPA 704
1 3 2
SGH
Attention H302, H312, H332, H373,
Écotoxicologie
LogP	1,91
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 4-Nitrophénol (aussi appelé p-nitrophénol ou 4-hydroxynitrobenzene) est un composé phénolique qui comporte un groupe nitro à l'opposé du groupe hydroxyle sur le cycle benzylique. Sa formule moléculaire est C₆H₅NO₃ et son numéro CAS est 100-02-7.

Propriétés

Le 4-nitrophénol possède deux polymorphes à l'état cristallin. La forme alpha est incolore, instable à température ambiante et photochimiquement stable. La forme beta est jaune, stable à température ambiante et vire peu à peu au rouge à la lumière. On trouve généralement le 4-nitrophénol sous un mélange de ces deux formes.

En solution, le 4-nitrophénol a une constante de dissociation (pKa) de 7,08 à 22 °C. La couleur de la solution dépend fortement du pH: en milieu acide, la solution est incolore; en milieu basique, elle devient jaune vif. Ce changement de couleur rend ce composé intéressant pour une utilisation en tant qu'indicateur de pH.

Toxicité

Le 4-nitrophénol est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire et peut y causer des inflammations. Il a des intéractions avec le sang et forme de la méthémoglobine qui est responsable de la méthémoglobinémie, qui peut causer des cyanoses et des pertes de connaissances. Lorsqu'il est ingéré, il cause douleurs abdominales et vomissements. Un contact prolongé avec la peau peut créer une réponse allergique. Les effets génotoxiques et cancérigène du 4-nitrophénol n'ont pas été étudiés. LD50: souris, p.o. 282 mg·kg^-1; rat, p.o. 202 mg·kg^-1.

Utilisations

On considère que la dégradation à l'air du 4-nitrophénol dans un milieu clos n'est pas bonne. La bioaccumulation de ce composé n'arrive que peu fréquemment. Il sert principalement comme précurseur pour la synthèse de la phénétidine et de l'acétophénétidine, d'indicateur et de matière première pour fongicides. C'est également un intermédiaire de synthèse et un produit de dégradation du paracétamol.

Dans la synthèse de peptides, les esters carboxyliques dérivés du 4-nitrophénol peuvent servir d'activant.