9-borabicyclo(3.3.1)nonane - Définition

Introduction

9-borabicyclo[3.3.1]nonane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	9-BBN
No CAS	280-64-8
No EINECS	206-000-9
SMILES
InChI
Apparence	Solide incolore liquide incolore si dimérisé
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H15B
Masse molaire	122,016 ± 0,014 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	140 °C (forme dimérisée)
Précautions
Directive 67/548/EEC
F
Phrases R : 11, 14/15, 17,
Phrases S : 7/8, 30, 33, 43,
Transport
X333    3393
NFPA 704
3 1 3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 9-borabicyclo[3.3.1]nonane ou 9-BBN est un borane de formule brute C₈H₁₅B₁. Il est utilisé en chimie organique comme réactif lors de réactions d'hydroboration. On le trouve généralement sous sa forme dimérisée C₁₆H₃₀B₂ qui se rompt en présence de substrats réducteurs. Il se présente sous forme d'un solide incolore dans les conditions standards et est pyrophorique à l'instar des autres boranes.

Synthèse

Le 9-BBN est synthétisé à partir du cycloocta-1,5-diène et du borane dans un solvant tel que l'éther diéthylique.

Synthèse du 9-BBN

Synthèse de la forme dimérisée

Ce composé est disponible dans le commerce soit sous forme de solution dans le tétrahydrofurane soit sous forme de solide incolore. Ce réactif est particulièrement utilisé lors de réactions de Suzuki.

Il est également utilisé lors de réactions d'hydroboration où son addition sur les alcènes est hautement régioselective en augmentant de façon non-négligeable le pourcentage de produit anti-markovinkov.