Tétrahydrofurane - Définition

Introduction

Tétrahydrofurane
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Oxolane, tétrahydrofurane THF
No CAS	109-99-9
No EINECS	203-726-8
PubChem	8028
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H8O
Masse molaire	72,1057 ± 0,0041 g·mol-1
Moment dipolaire	1,75 ± 0,04 D
Diamètre moléculaire	0,504 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-108,5 °C
T° ébullition	66 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	0,89 g·cm-3
T° d’auto-inflammation	321 °C
Point d’éclair	-14,5 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2–11,8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 19,3 kPa
Point critique	51,9 bar, 266,95 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,38 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4050
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi F
Phrases R : 11, 19, 36/37,
Phrases S : 2, 16, 29, 33,
Transport
-    2056
NFPA 704
3 2 1
SIMDUT
B2, D2B,
SGH
Danger H225, H319, H335, EUH019,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 0,09 ppm haut : 61 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétrahydrofurane (ou 1,4-époxybutane ou oxolane ou oxacyclopentane ou encore oxyde de tétraméthylène), appelé souvent plus simplement THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant de polarité moyenne. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (T = 66 °C). Il est narcotique et toxique (VME 150 mg·m^-3). On peut l'obtenir par déshydratation du butan-1,4-diol. Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau.

Purification : élimination des peroxydes dangereux

En outre, il a tendance à former des peroxydes lors du stockage (comme tous les éthers) : il convient donc de tester la présence de peroxydes et le cas échéant de les éliminer avant tout usage car ce sont des composés particulièrement explosifs. Pour cela, on prélève un petit volume de THF à tester et on l'agite avec une solution acidifiée d'iodure de potassium à 10% : si le test est positif (coloration jaune), il faut alors détruire les peroxydes en agitant la totalité du THF avec 1/5 de son volume d'une solution de disulfite de sodium à 5%. On refait le test et l'on recommence si nécessaire le lavage au disulfite de sodium jusqu'à ce que le test soit négatif.

Cette précaution est indispensable avant tout usage du THF et en particulier avant la distillation, opération qui est souvent pratiquée à des fins de purification juste avant l'emploi d'un solvant : en effet, à la fin de la distillation, les résidus seront constitués presque exclusivement de ces peroxydes, lesquels vont s'échauffer et exploser. Une bonne méthode pour éviter ce phénomène est de distiller le THF sous atmosphère inerte (azote ou argon) et sur sodium et benzophénone - (C₆H₅)₂CO -. Celle-ci forme avec le sodium un radical qui réagit avec les peroxydes de THF, l'eau et l'oxygène présents dans le THF et les élimine, produisant ainsi par distillation un THF pur, sec et désoxygéné. De plus le radical, (C₆H₅)₂C^∙-O⁻, possède une belle couleur violet profond qui quand elle est observée, garantit que tous les peroxydes, eau et O₂ ont été éliminés.