Acide chlorogénique - Définition

Source: Wikipédia sous licence CC-BY-SA 3.0.
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.

Introduction

Acide chlorogénique
trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate
Général
Nom IUPAC
Synonymes Acide 5-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-L-quinique
Acid 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl) quinique
Acide 3-O-Caffeoylquinique
Acide hlorogenique
Chlorogenate
No CAS 327-97-9
trans 202650-88-2
No EINECS 206-325-6
PubChem 9476
SMILES
Apparence Solide blanc inodore
Propriétés chimiques
Formule brute C16H18O9  
Masse molaire 354,3087 ± 0,0168 g·mol-1

pKa 2,66 (27 °C)
Propriétés physiques
fusion 207 à 209 °C
Solubilité 40 g·l-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique 1,28 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24, 25, 28, 37, 45,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

0
1
0
 
Composés apparentés
Autres composés Acide dicaféylquinique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide chlorogénique est un acide organique produit par les plantes (ex pelure de la pomme de terre) et qui chez certaines plantes (ex : artichaut ou piloselle) est le précurseur de l'acide dicaféylquinique ou cynarine, un composé biochimique polyphénolique qui est un antioxydant réputé avoir des propriétés intéressantes pour le foie et la vésicule biliaire.

Le terme acides chlorogéniques désigne aussi une famille d'acide de structure chimique similaire à l'acide chlorogénique, ceux-ci semblent eux-mêmes avoir des propriétés bactéricides, fongicides et antivirales.

Description

Structurellement, l'acide chlorogénique est un ester formé à partir de certains dérivés trans de l'acide cinnamique, en particulier l'acide caféique, et de (L)-acide quinique (acide 1L-1,3,4,5-tétrahydroxycyclohexanecarboxylique).

Importance biologique

L'acide chlorogénique est un élément important du métabolisme végétal. Comme l'acide caféique, c'est un antioxidant (in vitro) et un inhibiteur de certains esters jouant un rôle dans l'apparition de tumeurs. Il pourrait peut-être jouer un rôle préventif dans l'apparition de diabète de type 2 et pour la prévention de maladies cardiovasculaires.

Propriétés chimiques

L'acide chlorogénique est l'un des principaux composés phénoliques du café, également trouvé chez certaines plantes où on peut l'isoler dans les feuilles ou fruits. Ce composé depuis longtemps connu comme antioxydant, ralentit aussi le relarguage du glucose dans le flux sanguin après un repas.

l'isomérisation d'acides chlorogéniques a été rapportée; trois isomérisations de l'acide quinique en position 3, (3-CQA), 4 (4-CGA) et 5 (5-CQA). L'isomérisation en position 1 et 6 n'a pas encore été décrite.

Études récentes

Des acides chlorogéniques ont aussi été testés chez l'animal (in vitro) pour inhiber l'hydrolyse irréversible de l'enzyme glucose-6-phosphate. Ce mécanisme permet à l'acide chlorogénique de réduire la glycogénolyse hépatique (transformation du glycogène en glucose) et de réduire l'absorption de nouveau glucose. De plus, des études sur l'animal in vivo laissent penser que l'administration d'acide chlorogénique pourrait avoir des effets sur le pic hyperglycémique résultant de la glycogénolyse induit par l'administration de glucagon (hormone hyperglycémiante), avec réduction du taux de glucose sanguin et augmentation des concentrations de glucose-6-phosphate et glycogène à l'intérieur du foie.

Page générée en 0.150 seconde(s) - site hébergé chez Contabo
Ce site fait l'objet d'une déclaration à la CNIL sous le numéro de dossier 1037632
A propos - Informations légales | Partenaire: HD-Numérique
Version anglaise | Version allemande | Version espagnole | Version portugaise