Acide cinnamique - Définition
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Introduction
| Acide cinnamique | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| FEMA | |
| Apparence | cristal monoclinique blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H8O2 |
| Masse molaire | 148,1586 ± 0,0084 g·mol-1 |
| pKa | 4,44 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 135 à 136 °C (408-409 K) |
| T° ébullition | 300 °C |
| Solubilité | 0,4 g·l-1 dans l'eau |
| Masse volumique | 1,2475 |
| Point d’éclair | >110 °C |
| Thermochimie | |
| ΔH0 | -325,3 kJ/mol |
| Cp | 197,5 J/mol·K (solide) |
| Précautions | |
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| Produit non contrôlé | |
| Écotoxicologie | |
| DL | 2 500 mg·kg-1 (oral, rat) |
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L'acide cinnamique de formule C6H5–CH=CHCOOH est un acide organique qui se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore, avec une faible solubilité dans l'eau.
Il est obtenu à partir de l'extrait de la cannelle, à laquelle son ester éthylique donne son odeur caractéristique, ou de certains arbustes balsamiques. Il peut aussi être synthétisé de novo. Il a été découvert et purifié par Péligot et Dumas en 1834. Il forme aussi une partie importante du baume de Tolu et du baume du Pérou. Ses esters sont présents dans le styrax.
Il est principalement utilisé dans l'industrie du parfum, où ses esters de méthyle, d'éthyle et de benzyle sont odorants et recherchés. Il sert aussi pour la composition d'exhausteurs de goût, d'indigo synthétique et de certains produits pharmaceutiques.
L'acide cinnamique est aussi un intermédiaire dans la voie de biosynthèse de l'acide shikimique, ainsi que de tous les phénylpropanoïdes.
Il possède par ailleurs des propriétés antiseptique et antifongique, connues dès la période précolombienne, ainsi qu'en témoigne le taux de guérison élevé des trépanations réalisées à l'époque (voir l'article Médecine dans la préhistoire et la protohistoire). Il est aussi utilisé à la même époque dans le processus de momification.
Synthèse
De nombreuses méthodes de synthèse de ce composé important ont été mises au point. La synthèse historique a été réalisé en 1856 par Cesare Bertagnini à partir du benzaldéhyde et du chlorure d'éthanoyle.
Les deux suivantes sont les :
- Réaction de Perkin :
- Réaction de Döbner-Knövenagel :
Biosynthèse
L'acide cinnamique est biosynthétisé par une grande partie des végétaux. C'est un des éléments de la voie des phénylpropanoïdes; il est produit par l'action de la phénylalanine ammonia-lyase (PAL) sur la phénylalanine.
Il est ensuite transformé en acide paracoumarique par l'action de la cinnamate 4-hydroxylase (C4H), qui lui donnera une grande série d'autres composés :
- d'autres phénylpropanoïdes, les acides (et esters) hydroxycinammiques comme l'acide caféique, l'acide férulique et l'acide sinapique
- les coumarines, par cyclisation interne
- les flavonoïdes, via la chalcone
- les lignines, polymères des monolignols, obtenus par deux réductions successives des acides cinnamique, férulique et sinapique;
L'acide cinnamique est aussi un précurseur des acides de la série benzoïque (via le thioester qu'il forme avec le coenzyme A), avec parmi eux l'acide benzoïque, l'acide salicylique, l'acide gallique, et leurs nombreux dérivés.
