Un point important de l’histoire de l’aéroport est son positionnement à l’intérieur d’un parc naturel (Parco Lombardo della Valle del Ticino), aspect qui a empêché et empêche toujours le développement des pistes (troisième piste) et des infrastructures correspondantes.
L'aéroport est devenu peu rentable. Linate, non seulement n'est pas fermé mais encore continue de se développer et donc de le concurrencer. Alitalia, depuis le lancement du projet Malpensa 2000, en a fait son hub secondaire, mais elle commence néanmoins à fermer deux tiers de ses lignes (72 % des vols en moins) à compter du 31 mars 2008. Milan ne capte plus que 38 % du trafic passagers en Italie du Nord (50 % en 1998). Qui plus est, la mauvaise desserte, aussi bien par voie routière que ferrée, reste dissuasive. Pierluigi Bersani, ministre de l'industrie, qualifie cette situation d'« une anarchie aéroportuaire, avec une escale tous les 50 kilomètres ».
En 2008, le système aéroportuaire de Linate et Malpensa (sous la gestion de la Sea) a perdu 15,7 % de passagers par rapport à 2007. La chute concerne surtout Malpensa (- 19,8 %) qui a vu le nombre de ses passagers réduit de 23,7 à 19 millions.