Anthraquinone - Définition

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Introduction

Anthraquinone
Anthraquinone
Anthraquinone
Général
Synonymes 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthraquinone, anthracène-9,10-quinone, Hoelite, Morkit, Corbit
No CAS 84-65-1
No EINECS 201-549-0
SMILES
InChI
Apparence solide jaune ou gris-clair à gris-vert
Propriétés chimiques
Formule brute C14H8O2  
Masse molaire 208,2121 ± 0,0124 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 286 °C
ébullition 379,8 °C
Solubilité 0,12 à 0,60 mg·l-1 dans l'eau à 20 °C,
Sol. dans l'éther, le nitrobenzène, le benzène et l'aniline
Masse volumique 1,44 g·cm-3 à 20 °C
Point d’éclair 185 °C
Pression de vapeur saturante 0,00013 mbar à 50 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
2
-
Inhalation irritant
Peau irritant
Yeux irritant
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'anthraquinone appartient à la famille chimique des hydrocarbures aromatiques polycycliques. C'est un dérivé de l'anthracène. Présent à l'état naturel chez un certain nombre d'animaux et de plantes, il est aussi une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet répulsif à l'égard des oiseaux. Isolé, il a l'apparence d'une poudre cristalline solide, du jaune et du gris-clair au gris-vert.

Ses autres noms sont 9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracène , anthradione , 9,10-anthraquinone et anthracène-9,10-quinone, et ses noms de vulgarisation sont entre autres anthranoïde, hoelite, morkit,et corbit.

Origines naturelles

La couleur jaune de certains lichens (ici Caloplaca thallincola) est liée à la présence d'anthraquinones.

L'anthraquinone existe à l'état naturel dans certaines plantes (aloès, senna, rhubarbe, un type de nerprun nord-américain parfois appelé carcara), les champignons, les lichens, et la plupart des insectes, où il sert de squelette de base aux pigments. Les dérivés naturels de l'anthraquinone ont tendance à avoir des effets laxatifs.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

  • pour l’Union européenne : cette substance active est en révision en vue de l’inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
  • pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
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