Dichlorodiphényltrichloroéthane - Définition

Propriétés

• Le DDT est une substance cristalline incolore, presque insoluble dans l'eau mais très soluble dans les matières grasses et la plupart des solvants organiques.

• Le DDT est synthétisé par réaction du 2,2,2-trichloroéthanol (ClC-CHOH) avec du chlorobenzène (CHCl). On forme alors un mélange de deux isomères de position de formule : CHCl-CHOH-CCl. En présence d'un excès de dichlorobenzène, une deuxième substitution électrophile aromatique (SEAr) permet de conduire à un mélange dont un des produits formés est le DDT. Il est également possible de le synthétiser en faisant réagir du chlorobenzène et du chloral (CClCH=O) en milieu acide et à chaud.
• Le DDT est également vendu sous les noms de marque : Anofex, Cesarex, Chlorophenothane, Dedelo, p,p-DDT, Dichlorodiphenyltrichloroethane, Dinocide, Didimac, Digmar, ENT 1506, Genitox, Guesapon, Guesarol, Gexarex, Gyron, Hildit, Ixodex, Kopsol, Neocid, OMS 16, Micro DDT 75, Pentachlorin, Rukseam, R50 et Zerdane.
• Outre l'isomère p,p dont traite cet article, on connaît également un isomère o,p où l'un des atomes de chlore est déplacé autour du cycle benzénique en position ortho. Lorsque le contexte rend nécessaire de faire la distinction entre les deux composés, ils sont parfois notés ppDDT et opDDT.
• Le DDT est un puissant insecticide : il tue en ouvrant les canaux sodiques des neurones des insectes, ce qui les détruit instantanément, conduisant à des spasmes, puis à la mort. Certaines mutations génétiques agissant sur les canaux sodiques peuvent rendre certains insectes résistant au DDT et à d'autres insecticides fonctionnant sur le même principe.
• SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry Specification) : ClC(Cl)(Cl)C(C1=CC=C(Cl) C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2

Impact sur l'environnement

De façon générale, le DDT se concentre dans les systèmes biologiques, principalement les corps gras. C'est un produit nocif pour diverses espèces qui se bioamplifie le long de la chaîne alimentaire, atteignant sa plus haute concentration pour les superprédateurs, comme les humains ou les rapaces. Le DDT a notamment été montré du doigt pour expliquer le déclin des pygargues à tête blanche ou des faucons pélerins lors des années 1950 et 1960 : le DDT et ses produits de décomposition sont toxiques pour les embryons aviaires et peuvent perturber l'absorption de calcium, et donc sur la qualité de la coquille des œufs. Pourtant, le DDT en faibles doses a très peu d'effet sur les oiseaux, contrairement à son métabolite, le DDE, qui est beaucoup plus toxique. Le DDT et le DDE ont également très peu d'effet sur certains oiseaux, comme les poules. Une étude récente a montré que des dommages cérébraux significatifs chez les merles sauvages dus à une exposition au DDT aux États-Unis affecte leur chant, leur capacité à défendre leur territoire et à construire des nids. Le DDT est hautement toxique pour les organismes aquatiques, y compris les écrevisses, les daphnies, les crevettes et de nombreuses espèces de poisson. Le DDT peut être modérément toxique pour certaines espèces d'amphibiens, notamment à l'état larvaire. En outre, le DDT s'accumule de façon importante dans les poissons et d'autres espèces aquatiques, menant à de concentrations importantes pour de longues expositions.

Le DDT est un polluant organique persistant avec une demi-vie évaluée entre 2 et 15 ans, qui se fixe dans de nombreux sols. Dans les lacs, sa demi-vie est estimée à 56 jours et dans les rivières à 28 jours. Ses processus de dégradation incluent la volatilisation, la photolyse et la biodégradation aérobie et anaérobie. Ces processus sont en général assez lents. Ses produits de décomposition dans les sols sont le DDE (dichlorodiphényldichloroéthylène ou 1,1-dichloro-2,2-bis(p-dichlorodiphényl)éthylène) et le DDD (dichlorodiphényldichloroéthane ou 1,1-dichloro-2,2-bis(p-chlorophényl)éthane) qui sont eux aussi hautement persistants et possèdent des propriétés physiques et chimiques similaires. La quantité totale de ces produits est connu sous le nom de DDT total.

Aux États-Unis, tous les échantillons humains de sang et de tissus graisseux pris au début des années 1970 présentent des niveaux détectables de DDT. Une étude ultérieure d'échantillons de sang pris dans la seconde moitié des années 1970 (soit après l'interdiction aux États-Unis) montrent une concentration plus faible, mais le DDT et ses métabolites restaient à des concentrations importantes.

Le DDT est un composé organochloré. Il a été démontré que certains composés organochlorés avaient un faible effet œstrogénique, c'est-à-dire se montraient suffisamment semblables à certains œstrogènes d'un point de vue chimique pour déclencher une réponse hormonale chez les animaux contaminés. Cet effet a été observé pour le DDT dans des études de laboratoire faites sur des souris et des rats, mais aucune enquête épidémiologique n'a pu prouver un effet similaire chez les humains. Trente ans après son interdiction, ce pesticide a été retrouvé dans le bassin d'Arcachon en France. En bout de course, la mer est l'émissaire naturel des pollutions humaines. (L. Chauveau, Petit atlas des risques écologiques, Larousse, 2005)