Fluorescéine - Définition
La liste des auteurs de cet article est disponible ici.
Introduction
| Fluorescéine | |
|---|---|
| |
| Général | |
| No CAS | (acide), (sel de Na) |
| No EINECS | (Na) |
| Code ATC | S01 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C20H10Na2O5 |
| Masse molaire | 376,2699 ± 0,0182 g·mol-1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 315 °C (Décomposition) |
| Propriétés optiques | |
| Spectre d’absorption | λmax 496 nm |
| Précautions | |
| | |
| Phrases S : 22, 24/25, | |
| | |
La fluorescéine (C20H10Na2O5 ou 3H-xanthene-3-one) est une substance chimique complexe composée de deux molécules de phénols liées à un cycle furane lui même relié à un acide benzoïque. Cette substance dérivée du xanthène, acide, de couleur rougeâtre vue en transparence, est verte-fluo vue par réflexion de la lumière du jour, émet une lumière réfléchie de fluorescence lorsqu'elle est excitée sous les ultraviolets.
Synthèse chimique
Cette substance a été découverte et synthétisé par Adolf von Baeyer en 1871. Elle était jusque là produite par des micro-organismes (Pseudomonas), et était connue sous le nom de « pyoverdine ». Von Baeyer nommera sa découverte « résorcinphthaléine » puisque synthétisée à partir de résorcine et d'anhydride phtalique. Le nom fluorescéine remonterait lui à 1878.
Autre colorant
La fluorescéine ne doit pas être confondue avec la pyoverdine naturellement produite en très petite quantité par différents organismes vivants. La pyoverdine est un sidérophore notamment produit par certaines bactéries, parfois utilisé pour leur identification et caractérisation biologique et moléculaire, comme pour les Pseudomonas spp. fluorescents (dont Pseudomonas syringae) ou Xanthomonas fragariae qui sont parfois phytopathogènes.
La pyoverdine est une toxine biologique, trouvée sous des formes chimiques légèrement différentes, à laquelle correspondent des récepteurs cellulaires (pouvant accepter différentes formes de pyoverdine). Elle pourrait avoir plusieurs fonctions encore mal comprises.
Les pyoverdines ont une affinité chimique pour le fer ferrique (ion Fe3+) supérieure à celle de sidérophores produits par les champignons phytopathogènes, dont par les Fusarium (fusarinines), ce qui confère aux microbes en produisant un avantage compétitif ou adaptatifs, leur permettant de devenir « antagonistes » d'autres groupes microbiens moins capables de capter ce fer lorsque sa disponibilité en est limitée.
Par mutations dirigées, des chercheurs ont produit des bactéries mutantes (P. syringae) ne produisant pas de pyoverdine ou ne l'incorporant pas. Ils ont montré que comme l'enzyme nitrate réductase, la pyoverdine est impliquée dans la compétence rhizosphérique mais également tellurique (capacité à exploiter le sol comme habitat) de P. syringae C7R12 (qui a grâce à la nitrate réductase une compétence saprophyte lui permettant de respirer en conditions d'anoxie). On a montré par ailleurs à la fin des années 1990 que la pyoverdine produite par des bactéries était un bon ligand pouvant complexer d'autres métaux dont des actinides, sous certaines conditions de pH. Un test HPLC a été développé au CRA-W belge, qui a confirmé chez plus de 500 souches de P. syringae la constance de la pyoverdine produite.
