Acide benzoïque - Définition

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Introduction

Acide benzoïque
Acide benzoïque
Général
Nom IUPAC
Synonymes Acide benzènecarboxylique
No CAS 65-85-0
No EINECS 200-618-2
No E E210
FEMA 2131
Apparence cristaux blancs ou poudre.
Propriétés chimiques
Formule brute C7H6O2  
Masse molaire 122,1213 ± 0,0066 g·mol-1

pKa 4,2
Propriétés physiques
fusion 122 °C
ébullition 249 °C
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 2,9 g·l-1,
Bonne dans le chloroforme, l'éthanol et l'acétone
Masse volumique (eau = 1) : 1.3
T° d’auto-inflammation 570 °C
Point d’éclair 121 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,1 Pa
Point critique 45,6 bar, 478,85 °C
Thermochimie
S0 165,7 J/mol·K sous 1 bar
ΔH0 384,8 kJ/mol
Cp 148 J/mol.K à 300 K
259 J/mol·K à 413 K (liquide)
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c
Paramètres de maille a = 5,500 Å

b = 5,128 Å
c = 21,950 Å
α = 90,00 °
β = 97,37 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (22,0 °C)
Volume 613,96 Å3
Densité théorique 1,321
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 15 }_{  }  1,5397
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36,
Phrases S : 24,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
1
0
SIMDUT
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Écotoxicologie
DL 1 700 mg·kg-1 (rats, peroral)
LogP 1,87
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.

Description

Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.

Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code E210. Ses sels, que l'on appelle des benzoates, sont référencés sous les numéros :

Il est considéré comme un additif cancérigène. Au-dessus de 370 °C, il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. L'acide benzoïque a une odeur forte et est facilement inflammable.

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