Résorcine - Définition

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Introduction

Résorcine
Structure de la résorcine
Général
Nom IUPAC
Synonymes 1,3-Dihydroxybenzène

Hydroxy-3-phénol

resorcinol
No CAS 108-46-3
No EINECS 203-585-2
FEMA 3589
Apparence cristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O2  
Masse molaire 110,1106 ± 0,0058 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 110 °C
ébullition 280 °C
Solubilité dans l'eau : 1 400 g·l-1
Masse volumique 1,28 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 607 °C
Point d’éclair 127 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air en volume % dans l'air : 1.4-?
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,065 Pa
Point triple 110,35 °C
Thermochimie
ΔH° 186 kJ/kg
Δsub 775 kJ/kg
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 22, 36/38, 50,
Phrases S : (2), 26, 61,
Transport
-
   2876   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
3
0
SIMDUT
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H315, H319, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP 0,79-0,93
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C6H4(OH)2) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.

Propriétés chimiques

Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.

Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.

Utilisations

Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles :

  • tannage
  • fabrication de résines
  • fabrication d'adhésifs
  • préparation d'acide para-aminosalicylique
  • fabrication d'explosifs et de colorants
  • cosmétiques
  • teinture et impression des tissus.
  • antiseptique, antifongique et desséchant
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