Fumarate de diméthyle - Définition
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Introduction
| Fumarate de diméthyle | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Solide blanc inodore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C6H8O4 | |
| Masse molaire | 144,1253 ± 0,0066 g·mol-1 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 102 à 105 °C (tube fermé) | |
| T° ébullition | 192 à 193 °C (sublimation) | |
| Masse volumique | 1,37 g·cm-3, solide | |
| Précautions | ||
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| Phrases R : 21, 38, 41, 43, | ||
| Phrases S : 26, 36, 37, 39, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL | 2 240 mg·kg-1 (rat) 1 250 mg·kg-1 (lapin) | |
| Composés apparentés | ||
| Anions apparentés | Fumarate de diéthyle, Maléate de diméthyle, Malonate de diméthyle, Adipate de diméthyle | |
| Autres composés | Acide fumarique, Acrylate de méthyle | |
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Le fumarate de diméthyle ou diméthylfumarate ou DMFu (en anglais dimethyl fumarate ou DMF ) est un ester de méthyle de l'acide fumarique. À température ambiante, il se présente en cristaux blancs légèrement odorants.
C'est un produit chimique fongicide (anti-moisissure) très allergisant (à la fois sensibilisant et irritant), notamment utilisé dans certains médicaments (médicament oral contre le psoriasis (Fumaderm ©) vendu en Europe (Allemagne, Suisse et Belgique) et dans des sachets incorporés dans des emballages ou « directement dans des canapés ou chaussures importés » (et on ne peut exclure que des produits (cuir, rembourrage...) n'aient été traités, par pulvérisation par exemple lors de la fabrication, afin qu'ils ne moisissent pas durant leur stockage ou transport), qui a provoqué plusieurs victimes (au moins 97 cas d’allergies cutanées suspectés, dont 28 confirmés en France en 2008 selon l'AFSSET et le ministère de la santé). L’importation et la commercialisation de ces produits a depuis été temporairement interdite en France et dans l'Union européenne (UE).
Réactions
Le fumarate de diméthyle est un ester et un composé électrophile a,β-insaturé, qui suit des réactions caractéristiques de ces composés.
C'est aussi un diénophile dans la réaction de Diels-Alder, où la réactivité de sa liaison vinyldénique est renforcée par les deux groupements esters attracteurs d'électrons. Du fait de sa géométrie, le produit de la réaction de Diels-Alder a une configuration trans.
Risques
Il a été démontré que le fumarate de diméthyle est un allergène sensibilisant à de très faibles concentrations, produisant des eczema très prononcés et étendus, qu'il est difficile de traiter. Des concentrations aussi basses que 1 ppm peuvent conduire à des réactions allergiques. Il n'existe que quelques allergènes aussi puissants.
Symptômes : dermatose allergique, caractérisée par des démangeaisons, éruptions cutanées allant jusqu'aux phlyctènes (cloques) et plus rarement œdème généralement centrés sur la zone de peau qui a été en contact (direct ou indirect) avec le produit (fauteuil, chaussures, vêtements, contenus de sachets fongicides...), troubles de la digestion (en cas d'ingestion). Des mécanismes d'irritation et de sensibilisation semblent conjointement expliquer ces symptômes. Le contact répété avec un objet contaminé conduit à une persistance ou aggravation des symptômes.
Des patients se sont plaint de symptômes persistants, même après disparition de la source de DMFu de leur environnement.
