Acide fumarique - Définition
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Introduction
| Acide fumarique | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | ||
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| Code ATC | D05 | |
| DrugBank | ||
| PubChem | ||
| No E | E297 | |
| FEMA | ||
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre cristalline incolore, inodore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C4H4O4 | |
| Masse molaire | 116,0722 ± 0,0047 g·mol-1 | |
| pKa | 3,03 ; 4,44 | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 300 °C (tube fermé) | |
| T° ébullition | Point de sublimation : 200 °C | |
| Solubilité | dans l'eau : 6,3 g·l-1 à 25 °C | |
| Masse volumique | (eau = 1) : 1.63 | |
| T° d’auto-inflammation | (poudre) 740 °C | |
| Thermochimie | ||
| Cp | ||
| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, | ||
| Phrases S : 2, 26, | ||
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| Produit non classifié | ||
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Attention | ||
| Composés apparentés | ||
| Isomère(s) | Acide maléique | |
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L'acide fumarique (E297) (également connu sous le nom de acide donitique) est un acide organique naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.
Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.
Synthèse
L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.
Utilisation
L'acide fumarique peut servir de conservateur dans le Jello
Dans le domaine médical
L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Il aurait également une forte action bénéfique dans la sclérose en plaques.
Dans le domaine alimentaire
Nommé E297 par le codex alimentarius, il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.
Réduction de la production de méthane chez les vaches
A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.
