Hexacène - Définition

Hexacène
Général
Nom IUPAC
No CAS	258-31-1
PubChem	123044
ChEBI	33152
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C26H16  C26H16
Masse molaire	328,4052 ± 0,0219 g·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	300 °C (décomposition)
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace
Paramètres de maille	a = 7,9 Å b = 6,1 Å c = 18,4 Å α = 102,7 ° β = 112,3 ° γ = 83,6 °
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hexacène est un composé chimique de formule C₂₆H₁₆ appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et composé de six noyaux benzéniques disposés linéairement. Comme pour ses dérivés, ses propriétés de semiconducteur organique font l'objet de recherches actives.

C'est une molécule très instable, particulièrement réactive au niveau des carbones n° 6 et 15 en raison de la localisation des électrons π. Son spectre doit être obtenu à partir d'échantillons récents maintenus sous atmosphère inerte d'azote ou d'argon. Il peut être isolé avec de grands substituants, notamment le 6,15-bis(tri-t-butylsilyléthynyl)hexacène, qui fond en se décomposant vers 96 °C.

La première synthèse de l'hexacène pur remonte à 1942. En 1955, il est produit par déshydrogénation d'hexacosadéshydrohexacène catalysée au palladium sur carbone. En 1982, il est décrit comme un composé bleu vert qui se décompose vers 380 °C. En 2007, une équipe a annoncé la première synthèse reproductible d'hexacène non substitué, invalidant du même coup les annonces antérieures, à partir de décarbonylation photochimique d'un précurseur dicétone :

Synthèse de l'hexacène par décarbonylation d'une dicétone.

Deux phénomènes empêchent la purification de l'hexacène : il dimérise même à des concentrations aussi faibles que 10^-4 M  ; il est oxydé par l'air dissous. Cependant une matrice polymère en PMMA atténue suffisamment ces réactions pour permettre à l'hexacène d'y subsister une douzaine d'heures.