Le jailbreaking consiste à les débloquer de façon à accéder à des fonctions et programmes qu'Apple n'autorise pas à l'origine sur ses machines, comme :
Il existe pourtant des dizaines de développeurs qui ont développé des applications pour combler ces manques mais qui ont été rejetés par Apple, on les retrouve donc sur l'AppStore des iPhones débridés (Cydia).
L'intérêt premier de cette manipulation est d'installer des applications non officielles, souvent refusées par l'AppStore. Les développeurs sont en effet soumis à des règles très précises (l'application ne doit pas être trop gourmande en batterie ou aborder un thème non autorisé par Apple). Ces applications non officielles sont téléchargeables sur trois autres plateformes disponibles après jailbreaking, intitulées Cydia, Rock et Icy.
Le deuxième intérêt est la possibilité de personnaliser l'apparence de son appareil, action impossible sur un appareil non modifié : changement des icônes, du fond d'écran, des couleurs des menus, de la barre de batterie, ou encore de l'écran pour déverrouiller l'appareil).
Jailbreaker son appareil donne aussi la possibilité de désactiver la fonction EDGE. La fonction EDGE coute cher, et si l'appareil est utilisé dans un endroit pourvu du wi-fi, la fonction peut s'activer elle-même, et faire monter très haut la facture. Le jailbreak est nécessaire pour ce type d'opération, car on ne peut désactiver l'EDGE sans jailbreaker son iPhone, notamment en installant BossPref, par exemple.
Il n'existe qu'un jailbreak, et il est distribué par la dev Team: PwnageTool et QuickPwn.
Malgré la levée des restrictions d'Apple, il y a encore un certain nombre d'applications disponibles sous Cydia qui n'arrivent pas sur l'Appstore.
On retrouve aussi avec cette manipulation le problème du piratage d'applications, qui nuit à la création par la non-rémunération des auteurs. Selon l'institut Pinch Media les programmes de l'iPhone se retrouvent sur les réseaux de partage de peer-to-peer et 4 millions d'appareils, sur les 50 millions d'iPhone et d'iPod Touch sont piratés. En Chine, le nombre d'appareils débloqués est supérieur à 35 %, au Japon il est inférieur à 5 %. Aux États-Unis, il est de 5 % et en France de 8 %.
Le jailbreaking est possible grâce à l'équipe de développement de l'iPhone qui a trouvé une faille dans le matériel d'Apple. Quickpwn et RedSn0w sont des logiciels de leur création, qui sont parfois modifiés en attendant une mise à jour officielle de l'équipe de développement pour combler l'attente précédant l'arrivée d'un nouveau micrologiciel.
George Hotz, à l'origine du premier « désimlockage » d'un iPhone, a publié un logiciel nommé PurpleRa1n, permettant le jailbreaking de l'iPhone 3GS. Actuellement ce logiciel a été abandonné au profit de la nouvelle version « all-in-one ». Le 11 octobre 2009, George Hotz a sorti un nouvel outil, Blackra1n. Quant à Comex il developpa "Spirit", afin de débrider tous les modèles d'iPhone et d'iPod Touch jusqu'au firmware 3.1.3.
Apple montre quand même une volonté d'aider certains développeurs à quitter le Cydia store et de venir, avec quelques concessions, sur l'AppStore. Par exemple, Spotify, avant d'être validé par Apple et d'arriver sur l'AppStore, était disponible sur Cydia. Un autre exemple est Bambuzzer, permet de voir en direct sur internet ce que filme un iPhone, est aussi apparu sur l'AppStore quelques mois après son apparition sur Cydia. Avec ces exemples, Cydia peut être vu comme un peu toujours en avance , en quelque sorte un vivier d'applications. Cydia est devenu le bac à sable et en même temps le cimetière des applications iPhone.
Dans le passé, le jailbreaking de l'iPhone entraînait parfois des ouvertures de SSH (protocole internet) à des hackers. Ceux-ci arrivaient à prendre la main sur la machine, les victimes ne pouvaient pas se tourner vers Apple sous peine de perdre leur garantie.
La possibilité de faire des erreurs irréversibles était possible auparavant, on parlait même de « briquer l'Iphone ».