N-méthyl-2-pyrrolidone - Définition

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Introduction

N-méthyl-2-pyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidone
Général
Nom IUPAC
No CAS 872-50-4
No EINECS 212-828-1
PubChem 13387
ChEBI 7307
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO  
Masse molaire 99,1311 ± 0,0051 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion -24 °C
ébullition 202 °C
Solubilité dans l'eau : très bonne
Masse volumique 1,028
T° d’auto-inflammation 270 °C
Point d’éclair 96 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air 0,993,9 %vol
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 66 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 36/37/38, 61,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2
2
0
SIMDUT
B3 : Liquide combustible D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone, généralement abrégé en NMP, est un liquide incolore ou jaune clair. C'est un amide cyclique (lactame) souvent utilisé en tant que solvant organique.

Propriétés physico-chimiques

C'est un solvant hygroscopique, miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques. C'est une base faible: une solution aqueuse contenant 10% de NMP a un pH de 7,7-8.

Production et synthèse

La production de ce solvant se fait principalement à partir de 4-butyrolactone et de méthylamine à une température de 200 à 350 °C et une pression 10 MPa.

Utilisation

Ce composé est principalement utilisé comme solvant à cause de ses propriétés physiques: faible volatilité, stabilité thermique, solvant polaire et aprotique. Ses propriétés toxicologiques en font un bon candidat pour le remplacement de solvants chlorés.
Les domaine d'utilisation sont vastes: en pétrochimie, il sert de solvant d'extraction pour les composés aromatiques et le butadiène ou de purification des gaz (récupération du dioxyde de carbone et du sulfure d'hydrogène); en électronique, il sert de solvant de nettoyage pour les wafers de silicium; en chimie, il est utilisé comme solvant de réaction ou de formulation; comme agent de nettoyage dans l'industrie des métaux (dégraissage).

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