La rumeur courait que cette nouvelle compagnie n'opérerait des avions qu'en configuration exclusivement Affaires, et que le premier vol opérerait sur la ligne John F. Kennedy International de New York - Paris Orly ; ce vol décollant de New York le 19 juin 2008. Cependant, la compagnie changea ses plans pour inclure une petite section de 5 rangées de sièges économiques, à l'arrière de l'appareil, en plus des sièges Premium Economy et Business Class (les sièges économiques seront plus tard enlevés en faveur de la cabine Premium Economy). Ceci diffère des stratégies des autres opérateurs existants en configuration Affaires volant de l'Europe aux États-Unis. British Airways avait remis en question la viabilité de compagnies exclusivement Affaires après la mise en faillite de MAXjet et d'Eos Airlines. La seconde ligne ouverte par Openskies au départ de New York fut Amsterdam ; les vols commencèrent le 15 Octobre 2008.
Suite au rachat de la compagnie L'Avion, l'aéroport Newark est proposé comme une alternative à l'aéroport New York Kennedy, les vols de l'Avion étant effectués en partage de code avec Open Skies jusqu'à la disparition complète de la marque L'Avion, le 4 avril 2009.
OpenSkies n'est membre d'aucune alliance, et n'a pas d'affiliation avec One World, qui a été pourtant été fondée par la maison mère d'Openskies, British Airways. Cependant, les membres du British Airways Executive Club pourront réclamer des Tier Points and des miles British Airways sur les vols Openskies.